140745. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3, 4-/2'-keto-imidazolido/-2-/ w-oxipentil/-tiofánok előállítására
( 140745 ként 10 térfögatrész 0,5' térfogatrész litiunialuminlumhldrldet tartalmazó éteres oldatot adunk. Az elegyet' ezután íél órán át közönséges hőmérsékleten kavarjuk és további íél órán át visszafolyatás mellett hevítjük. A Mumalumtaiumhidrid feleslegét vízzel elbontjuk és az étert és piridint vlzgőzdeszüllálással eltávolítjuk. Az elegyet ezután kis térfogatra sUritjük be, nátrlumhldroxld: dal meglúgpsltjuk és éterrel alaposan kivonatoljuk. Az éteres-oldatot besűrítjük és a maradékot metanol és éter elegyéböl átkristályositjuk. 174,5-175,5 C° olvadáspontú. ifiket kapunk. A termék a d-biotinollal azonos, amelyet az egyéb itt leirt módszerekkel állítottunk elő. .7. példa 1 sulyrész d-biotin-metileszternek 100 térfogatrész száraz dioxánban való oldatát 0.20 sulyrész lítium aluminiumhidrldnek 60 térfogatrész száraz éterben való kavart oldatához adjuk. Az elegyet közönsé-. g63 hőmérsékleten fél órán át kavarjuk, majd további fél órán át visszafolyatás mellett hevítjük* Viz és kevés alkali hozzáadása után az étert ledesztilláljuk és a visszamaradó elegyet, néhány percen át, visszafolyatás mellett hevítjük, hogy az át nem alakult metileszter elszappanosodjék. Ezután a dioxánt és a vizet ledesztllláljuk, a maradékot kevés vízben feloldjuk és a zavaros lúgos oldatot éterrel alaposan kivonatoljuk. A kristályos csapadékot tartalmazó éteres oldatot besüritJUk és a maradékot metanol és éter elegyéböl átkristályositjuk. A termék a d-biotinollal azonos, melyet az egyéb itt leirt eljárásokkal állítottuk elő. Ha a 6. és 7, példában l'-biotint és ennek nietUeszterét használjuk, 1-biotinóihoz jutunk. - Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás NR I -CB\ I CH-CHgCHgCH2CH 2 CH 2 0H képletű 3,4- 2'-keto-imidazolido -2-co -oxipentil -tiofánok előállítására, azzal jellemez -v e, hogy a RN í CH í H2 C . .CO \ NR I CH CH-CHgCHgCHgCHgX képletű 3,4- 2'-keto-imidazolido/-2-co «helyettesitett bűül -tiofánt - amely képletben R' hidrogént vagy benzilgyököt és X olyan gyököt jelent, amely redukálással - CHgOH csoporttá alakítható át, megfelelő redukálószer hatásának tesszük ki és a redukálási terméket kívánt esetben debenzilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti'eljárás íoganatositási módja N-monobenzil-biotínol előállítására, ázzál jellemezve) hogy N-monobenzil-3,4- 2'-keto-imidazolido -2- CHgCHgCHpCHgX' -tiofánt, ahol X olyan gyököt jelent, amely redukálással -CHgOH csoporttá alakitható át, megfelelő redukáló szer hatásának teszszük ki. ' 3. Az 1. igénypont szer hiti eljárás foganatositási módja biótinol .előállítására, ázzál jellemezve, hogy N-mönobenzil-3,4- 2'-kéto- . -imidazolido -2- CHpCH^CHoCHgX -tiofánt, ahol X olyan gyököt jelenj aíhely redukálással -CHpOH csoporttá alakitható át, megfelelő redukáló szer hatásának tesszük ki és a redukálás termékét debenzilezzük. 4. A3, igénypont szerinti eljárás foganatositási módja biótinol előállítására, azzal jellemezve, hogy N-monobenzil-biotint N-monobenzil-biatinollä redukálunk és ezt debenzilezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganata sltásl módja biótinol előállítására, azzal jellemezve, hogy Mount redukálunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítást módja biótinol előállítására, azzal jellemezve, hogy a bioün valamely alkileszterét littumaluminiumhidriddel redukáljuk; 7. Az 1. igénypont szerlnü eljárás foganatosítás! módja biótinol előállítására, azzal jellemezve, hogy a d-bioün metileszterét litiumalumimumhidrlddel redukáljuk. A kiadásért telel a Tervgazdasági Könyvkiadó Vállalat vezetője Typopress. Felelős vezető : Mező Sándor.
