140699. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az A-vitamin rokon vegyületek előállítására
Megjelent 1951. december l§. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140699 , 12 u 19-22 osztály* 0-1986 aló^^am Eljárás az A-vitaminnal rokon vegyületek előállítására N.V.OItGANON'CÉG, OSS (NÉiVj:TALFÖLÜ) A bejelentés napja: 1946 szeptember 7„ Németalföldi elsőbbsége : 1945 szeptember 7. Mióta Karrer az A-vitamin szerkezetét unnék a fontos anyagnak szintetikus utón (i: felderítette, több kutató megkísérelte való előállítását. CH. ^ÍLj Cfl3 CH3 HgC^ C - CH « CH - C - CH - OH ~ CH— C - CH - CHgOH Eddigelé azokban - ugy látszik - ez nem X: = CY- vagy=€Y~CY' =CY-, ahol Y, sikerült és a szakirodalomban megjelent né- Y' és Y» hidrogén vagy alkil és hány rövid kö/.lés, amiből látszólag az ellen- R' alkil. kező tűnik ki, későbbi kutatók részéről nem Ezeket a ketonokat hozzuk reakcióba szervolt megerősíthető. • /^ Kutatásaink során kitűnt azonban, hogy ve s íémvegyületekkel, vagy pedig HgC á)taeloállithatók'öly anyagok, amelyek szerkeze^ •• Z tűkben az A-vitaminhoz igen közel állanak lános képletu vegyületekkel, ahol legalább a és olykor még. ennek a vitaminnak biológiai Z és Z' csoportok egyike oly csoport, mely hatásával is rendelkeznek. Ennek érdekében a szomszédos szénatomon hidrogén aktiváld = x -- C S'O általános képletu ketonokból lására képes. Ha csupán Z alkot ily csopor• . , . tot, akkor Z' hidrogént, halogént, helyettesiindulunk ki, l képletoen _nnn . , tett, vagy helyettesiteüen szénhidrogénííyöküv Rü-joiuhdéncsoportot vagy oly^csoportot ^ ^roJ rto{ jelent> z é sZ' együtt jelent, amely könnyenP -jomhdenosoporttá..^^^ csop ortot is jelenthet, amely a szomszédos szénatomon hidrogén aküválá*TM3 sara képes. •• j •• Kiindulási anyagul választhatjuk pl. a C. ß CH --C. «= HO /t0 képletu ketont, amelyet a következőklaki tható át. CH, CH„ >9c/ 3 .. -H2CX ^C - 'CH . 1 -I-h\ / -<*3 H2 C ben röviden "C,fi -keton"-nak nevezünk és amelynek szerkezete ez:
