140482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lizergsav gyűrűrendszerét tartalmazó uretánok előállítására

- 140482 -3 oldatba 100 cm forrásban lévő propilalkoholt egyben hozzáadunk és az oldatot további 3 percig főzzük, Lajd szárazra gőzölünk és a száraz maradékot 100 g

aluminiumoxiddal

a kromatografikus adszorbciós analízisnek vetjük alá, . ■

Abszolút kloroformmal először 100 mg olyan olajat veszünk ki,amely semilyen oldószerben nem kristalyosodik és amelynek forgatása alfa $ + 290° és + 300 0 között fekszik.Ez az olaj a /6-metil-izoergolenil-8/-karbamidsav-propileszter.

Kloroformmal,amelyhez 0.3 alkoholt adtunk, a továbbiakban egy második zónát kezelünk,mely 300 mg /6-metilergolenil-8/-karbamidsav~propilesztert ad; ez a vegyület benzolban nagy 6-szögletes lemezekben . kristályosodik; olvadási p. 200-202C /boml./. alfa = + 47° /piridin/; + 49.5° /kloro$ .i

A termék 50 - 60 rész forrásban lévő benzolban vagy 10 rész forrásban lévő alkoholban oldódik.

Analízisértékek:

^^23 3 *

■ • • • 1 ■

• >• . Y

• ■. ■ ' ■ / • "■ ■ ■ ‘

számítva

C 70.11

H 7.13X I

Î 12.92

£

• • . ’ • Y

■

,

találtunk

70.48

7.26

13.33

* ■ 1 .

70.35

7.30

Keller-féle szinreakció: mint a lizergsavnál.

6 .példa

/6-metil-ergolenil-8/- '- és /6-metil-izoergolenil-8/' -karbamidsav-butileszter előállítása ' .

1.136 g

d-izolizergsavhidrazidot

a 2.példa szerint savaziddá alakítunk át és ezt 400 cm^ toluolban felvesszük.A nátriumszulfáton hirtelen megszáritott toluololdatot gyorsan forrásba hozzuk és 5 percen át főzzük. A forrásban lévő toluololdathoz egyszerre 100 cm^ forrásban lévő butilalkoholt adunk és az oldatot további 3 percig főzzük. Aztán szárazra gőzölünk és a száraz maradékot 50 g

aluminiumoxiddaí

a kro— matografikus adszorbciós analízisnek vetjük alá.

Abszolút kloroformmal először 0.59 g

nem

kristályosodó olajat kapunk,melynek forgatása + 260° és + 280° •közt fekszik. A nyert olaj a /6-metil-rizoergolenil-8/-karbamidsav-butileszter.

• Ugyanazzal az oldószerrel ezután egy második egységes zónát mosunk ki,a ely 0.27 g

/6-metil-ergolenil-8/karbamidsav-butllesztert ad, mely benzolban kis 5-szögletes lapocskákban, vagy alkoholban nagy 6-szögletes lapokban kristályosodik. Olv.p. 207 - 208 C° /boml./.

alfa = +42° /piridin/; <+ 48° /kloroform/.