140309. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguaid-származékok előállítására
140309 3 .} 13. példa 7.41 rész w -etil- <•' '-p-klórfenil-diciándiamidot, 5.7 rész benzilamin-hidrokloridot és 50 rész nitrobenzolt 130—135 C°-on, 16 órán át kavarunk. Az elegyet ezután 2n sósavval kivonatoljuk és a savanyú oldatot szárazra pároljuk. A maradékot víziben feloldjuk és híg ammóniával meglugosítjuk. Ekkor az N1 -p-klónfenil-N 2 -etil-Ns -benzil-biguanid-hidrűklorid csapódik ki, melyet forró vízből átkristályosítunk. A vegyület olvadáspontja 180—181 C°. 14. példa 6.95 rész <o -metil- «> '-ip-klórfenil-diciándiamidot, 4.7 rész n-propilamin-hidrokloridot és 50 rész nitrobenzolt 130—135 C°-on, 16 órán át hevítünk. Az elegyet 2n sósavval kivonatoljuk és a savanyú oldatot szárazra pároljuk. A maradékot vízben feloldjuk és a vizes oldatot híg ammónia hozzáadásával meglugosítjuk. Nátriumklorid hozzáadására ' az Ni-p-klóflfenil-N2 metil-N5 -n-propil-bigaunid-hidroklorid kiválik és alkohol és etilacetát elegyéből kikristályosítható. A vegyület olvadáspontja 177—179 C°. 15. példa Ha a 14. példa szerint dolgozunk, de co -metil(o '-p-kl5rfenii-diciándiamid helyett . «> -etil- m'p-klórfenil-diciándiamidot használunk, az N1 -pklórfenil - N2 -etiil-NMzopropil-biguarad-hidrokk>ridot kapjuk, melynek olvadáspontja 175—177 C°. 16. példa Ha a 14. példa szerint dolgozunk, azonban n-propilamin-hidroklorid helyett n-butilaminhidrokloridot hasnzálunk, az N^p-klórfenil-N2 metil-N/-butil-biguanid-hiarokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 160 C°. 17. példa Ha a 15. példa szerint dolgozunk, de n-propilamin-hidroklorid helyett n-butílamin-hidrokloridot használunk, az N^p-klórfenil-ISP-etil-N5 -n-butil-biguanid-hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 177 C°. 18. példa 6,95 rész m -metil- m '-klórfenil-diciándiamidot, 5,5 rész metilizopropiilamta-ihidrokloridoit és 50 rész nitrobenzolt. 130—135 C°-on, 16 órán át hevítünk. Ezután a nitrobenzolos oldatot 2n sósavval kivoatoljuk és a savanyú oldatot nátriumhidroxiddal meglugosítjuk. A bázist éterrel kivonatoljuk, az éteres kivonatot nátriumszulfát felett megszárítjuk, az étert lepároljuk és a maradékot acetonban feloldjuk. Az acetdnos oldatot ecetsav hazzáadásjéval lakmuszra megsavanyítjuk, amikor az N^p-klórferíil-W-metil-N5 -metikizopropil-biguanid - acetát kicsapódik. Acetonból átkristályosítva a megtisztított vegyület olvadáspontja 192—194 C°. 19. példa Ha a 18. példa szerint dolgozunk, de co -metil«j'-p-klor-fenil-diciándiamid helyett co -etil- co '-klórfenil-diciándiamidot használunk, az 'N^p-klórfenil-N^-etil-N^metil-izopropil-biguanid-acetáthoz jutunk, melynek olvadáspontja 184 C°. 20. példa 6,95 rész m -metil- co '-p-klórfenil-diciándiamidot, 5,5 rész dietilamin-hidrokloridot és 50'rész nitrobezolt 130—135 C°-on, 16 órán át hevítünk. Az oldatot ezután 2n sósavval kivonatoljuk és a savanyú kivonatot nátriumhMíbxid-oldattal meglugosítjuk. Az ekkor keletkező bázist éterrel kivonatoljuk. Az éteres kivonatot megszárítjuk, az étert lepároljuk és a maradékot acetonban felvesszük. Az acetonos oldatot esetsavval lakmuszra megsavanyítjuk, az oldatot elpárologtatjuk és a maradékot 5 rész aoetonmal és 75 rész . éterrel eldörzsöljük. Ilymódon az N1 -p-klórfenil-N 2 '-metil-N 5 -dietil-biguanid - acetáthoz jutunk, amelyet acetonból átkristályosítunk. A vegyület olvadáspontja 165—167 C°. 21. példa Ha a 20. példa szerint dolgozunk, de co -etil(o '-p-klór-fenil-diciándiamidot! használunk, az NVp-klórfenil-Ní-etil-N5 -dietil^bigUanid-acetá'thoz jutunk, melynek olvadáspontja 173—174 C°. 22. példa Ha a 20. példa-szerint dolgozunk, de dietilaminhidroklorid helyett diametilamin-hidrokloridot használunk, az N1 -p-klórfenil-N 2 -metil-N 5 -dimetil-biguanid-acetáthoz jutunk, melynek olvadáspontja, alkohol és aceton elegyéből végzett kristályosítás után 172 C°. 23. példa Ha a 22. példa szerint dolgozunk, de co -mecil(o '-p-klórfenil-diciándiamid helyett co -etilco 'klórfenil-diciándiadimot használunk, az Nx -pklórfenil-N2 -etil-N 5 -dimetil-biguanid-acetáthoz jutunk, melynek olvadáspontja 185 C° 24. példa Ha a 21. példa szerint dolgozunk, de dietilamin-hidroklorid helyett piperidin-hidrokloridot használunk, az N^p-klórfenil-N^etil-N^N5 - pentametülén-biguanidhoz jutunk, melynek olvadáspontja 121—122 C°. 25. példa 5,21 rész co -metil- co '-p-klórfenil-diciándiamidot, 4,3 rész metilanilin-hidrokloridot és 50 rész nitrobezolt 130—135 C°-on, 16 órán át hevítünk. Az oldatot nátriumhidroxidoldattal meglugosítjuk és a felszabaduló bázist éterrel kivonatoljuk. Äz étert elpárologtatjuk és a maradékot gőzzel ledesztilláljuk. Ezután a maradékot éterrel isme tkivonatoljuk és az étert lepároljuk. A ma-
