140283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tercier aminoalkoholok előállítására
140283 A 4. • képlet szerint járunk el, de az omega— dietil—aminopropiofenonnak megfelelő mennyiségű ómega—dibenzil—aminopropiofenont használunk. 3—dibenzil—amino— 1— ciklohexil— 1 — fenil— 1—propanolklorid keletkezik. 7. példa 3—(1 — piperidil)—1 —ciklohexil—1 —fenil— 1—propanol előállítása. Az 1. példa szerint járunk el, azonban omega— (1—piperidil) propiofenon helyett beta—(1—piperidil) etil—ciklohexilketont és ciklohexilmagnéziumbromid helyet fenilmagnéziumbromidot használunk. Ugyancsak az 1. példa szerinti 3— (1 —piperidil)— 1 —ciklohexil— 1 —fenil— 1 — propanol keletkezik. 8. példa 1—(1—piperidil)—3—ciklohexil—3—pentanol előállítása. OH II. TÁBLÁZAT H y_C_CH a CH a -N H C2 H 5 A 7. példa szerint járunk el, de fenilmagnéziumbromid helyett etilmagnéziumbromidot használunk. 1 —(1 —piperidil)—3—ciklohexil—3—pentanol keletkezik. Mint már fentebb jeleztük a találmány szerinti vegyületek görcsoldószerekként használhatók. Hatásosságukat szokásosan úgy állapítjuk meg, hogy házinyúliból kivágott bélcsíkokat merítünk állandó hőmérsékleten a vizsgálandó oldatba és megfigyeljük a görcsoldóképességet. A II. táblázat mutatja a vizsgálati eredményeket. A vizsgálatoknál a görcsöt furfuril—trimetil—ammonium jodiddal idéztük elő, amelyből 0.1 mg-ot oldottunk 100 m3 Tyrede-féle oldatban. A táblázatban a görcsoldást 100%-nak vettük akkor, ha a készítmény annyira oldotta a görcsöt, hogy a bél rendes tevékenységét félvette. Ha a bél nem mutat számbavehető összehúzódást a görcsoldószer hatása után, úgy az állapotot teljes görcsoldásnak minősítettük. A vizsgálati vegyületek képlete a következő volt: ^ OH )C—CH,—CH,—N H ).HCL Összehasonlító kísérletre trezantint használtunk, a kereskedelemiben kapható legjohlb szintetikus szert. Vegyület Százalék görcsoldás- a kísérletek számának átlaga ~~IjT* x 0.0001 0.0ÖÖ5 0.001 0.005 0.01 15 10 39 88 teljes teljes Trazentin 0 0 ciklohexil 9 59 x adag mg/100 cm3 . A találmány szerinti vegyületek báriumkloridgörcs ellen is hatásosak. A kivágott bélben okozott görcs oldóhatását a III. táblázat mutatja. A természetes görcsoldószerek legjobbját, az atropint használtuk összehasonításul. III. TÁBLÁZAT Vegyület Százalék görcsoldás (R0 x 0.0001 0.001 0.01 1.0 atropin ciklohexil x adag mg/100 0 4 5 19 2 0 25 100 cm". Ajz eljárás részletei a találmány keretének túllépése nélkül módosíthatók. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás tercier aimitioalikaholok előállítására, amelyeknek általános képlete OH R *\ R, C — CH2 ~CH 2 —Am ahol R cikloalifás gyök, R2 alkil-, cikloalifás-, aril-, vagy aralkilgyök és Am dia'lkilamin-, piperidil-, vagy morfolilgyök maradványa, amelyre az jellemző, hogy lehetőleg vízmentes oldószerben Rí—COOCHÍCH,.—Am vagy R*—COCH2CH 2 — Am képletű ketont és 1 mol egyenértékmennyiségnél több RiMg halogén- vagy R2Mg halogéntartalmú Grignard-fele reagenst oldunk, hogy a keverékben Rí és R2 legyen jelen, mire a keveréket a ketoncsoport addiciójához szükséges reakcióhőmérsékleten tartjuk, hidrolizálunk és a keletkezett alkoholt elkülönítjük. 2. Az 1. igénypontban meghatározott eljárás megvalósítási módja, amelyre az jellemző, higy a keton oldatát oly mérvben adjuk a Grignard-reagens oldatához, hogy külső melegítés vagy fűtés nélkül gyenge visszafolyatópárlás tartassák fenn. A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó Vállalat vezetője. 55434/2 Vörös Csillag nyomda, Budapest Felelős: a nyomda igazgatója. • c
