140281. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tercier aminoalkoholok előállítására
140281 5 magnéziumlbromid helyett ifenilmagnéziumbromid hűtött oldatához adunk, l-(lipiiperidil)-6-metil-3-fenil-3-heptanolt kapunk. 11. példa. 1 -(1 -piperidil)-3-fenil-3-heptanol előállítása. — ">C—CH2 —CH 2 —N H C2 H 5 A 10. példa szerint járunk el, de beta-{\-piperidil)-etil-izoamilketon helyett 6eto-(l-pipe-ridil)-etil-etilketont használunk. l-(l-piperidil)-3-fenil-3-heptanolt kapunk. 12. példa. 1 -(1 -piperidil)-3-to!il-3-heptanol előállítása. OH 13. példa. j l-(l-piperidil)-6-metil-3-etil-3-heptanol előállítása. C2 H 5 \ CH3 —CH—CH 2 —CH 2 , CH» OH * I / XX C—CH2 —CH a —N H A 10. példa szerint járunk el, de a 8. példában használt etilmagnéziumbromidot alkalmazzuk. 1- (1-piperidil) -6-metil-3'-etil-3-heptanolt kapunk. 14. példa. l-[2-(l, 2, 3, 4-tetrahidro-izokinolil)y-6-metil-3-feniI-3-haptanolklorid előállítása. ^ // CH3 - CH—CH2 —CH 2 / CH " OH sl C-CH3 -CH 2 -N/\/ s |H||| I HCl CH, '\_/\0_CH9 —CH,—N X H ^ C,-H / \—/ Ali. példa szerint járunk el, de fenilmagnéziumbromid helyett tolilmagnéziumbromidot használunk. 1- (1-piperidil) -á-tolil-3-heptanolt kapunk. A 9. példa szerint járunk el, de omega-(4-morfolil) ipropiofenon helyett omega- [2- (1, 2, 3, • 4-tetrahidro-izokinolil)] prpopiofenon eterikus oldatát használjuk, amelyet 5 C°-on élénk kavarás közben adunk hozzá a izoamilmagnéziurnklorid oldathoz. l-[2-(l, 2, 3, 4-tetrahidro'izokinolil)! -6-metil-3-fenil-3-heptanolklorid keletkezik. 15. példa. l-[l-(4-metilpiperrazil)l-3-fenil-3-pentanoldiklpridhemlhidrát előállítása. /—\ OH C—CH2 C2 H 5 -CH2 —N'H X N-^CH 3 .2HC1.1/2H 2 0 382 s. r. N-imetilpiiperazil-diklorid-monohidrát, 240 s. r. acetofenon, 90 s. r. paraformaedehid és 1000 térogat etanol keverékét visszafolyatóhűtő alatt '/2 órán át hevítjük, további 60 s. r. paraformaldehidet adunk hozzá és a vísszafolyató alatt további 2.5 órán át hevítjük. A reakciókeveréket lehűtjük, mire nyers omega-[\-(4-metilpiperazil)] -ipropiofenon-diklorid keletkezik, amely háromnegyed hidrát alakjában kristályosodik ki. Az anyagot leszűrjük és etanolból átkristályosítjuk. Részbeni bomlással 184—186.2 C°-on (korrigálatlan), olvad és 185 C°-on zsugorodik. Ez anyagból 210 s. r.-t 1000 rész vízben oldunk és 140 térfogat 5N nátriumhidroxidoldattal lugosítjük, mire szabad omega [l-(4-metilpipferazil)] propiofenon válik ki, olaj alakjában. 600 térfogat éterrel kivonjuk és az oldatot vízmentes szóda felett szárítjuk, majd pedig megszűrjük. A kivonatot mintegy három órára elosztva, 48.6 s. r. rnagnéziurnreszelékből, 217 s. r. etilbromidból és 800 térfogat abszolút etiléterből készített etilmagnéziumbromidöldathoz adjuk. A reakció-keveréket 4 órán át visszafolyató alatt hevítjük, majd pedig a reakció befejezéséig szobahőmérsékleten pihentetjük. A lehűtött reakciókeverékhez cseppenként 500 térfogat 5N sósavat adunk és végül tömény sósavval erősen megsavanyítjuk. Az ammóniákkal lúgosított vizes oldattól az olaj szétválik és 900 térfogat etiléterrel kilúgozható. A kivonatot vízmentes szóda fölött megszárítjuk és ennek elkülönítésére leszűrjük. Az óteres* szűrletből száraz sósavgfá» "bevezetésével szilárd l-l-(4-metil-piperazil) -3-fenil-3-pentanoldiklorid-hemihidrátot választunk le. A tiszta készítmény bomlással ömlik meg 216—217 C°-on (korrigálatlanul), ha az olvadáspontot meghatározó csövet 219 C°-on (korrigálatlan) mártjuk a fürdőbe. Amint már fentebb említettük, a találmány szerinti vegyületet görcsoldószerként használhatjuk. Hatékonyságukat azzal a szokásos vizsgálattal állapíthatjuk meg, hogy házinyu-
