140147. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolinok előállítására

14014« Kénhidrogén helyett megfelelő mennyiségű széndiszulfidot vagy kénhidrogént leadó egyéb szert is alkalmazhatunk. 9. példa. 22,2 rész fenil-benzil-amino-acetonitrilnek 27,8 rész etiléndiamin-mono-p-toluolszulfonáttal való elegyét, melyet pl, úgy kaptunk, hogy etiléndiamint és p-tolulolszulfonsavat molekuláris arányban oldószerben, pl. alkoholban, egymással cserebomlásba hoztunk, 2—4 óra. hosszat 160—205 C°-on hevítünk. Ekkor ammóniagáz távozik. A reakcióelegyet metiletilketónban oldjuk, az oldatot szénnel derítjük és lehűtjük, mikor is a 2-(N-fenil-N-benzil-aminometil) - imidazolin-mono-p-toluolszulfonát csapódik ki. Ez 161—163 C° olvadáspontú színtelen kristályokat alkot, melyek metiletjlketonból való átkristályosítás után 164—166 C°-on olvadnak. A fenti példákkal analóg módon más 2-(N-anil-N^aralkil-aminoalkil)-imidazolinok is előállíthatók, így például: 2 - [N-(2'-metoxifenil)-N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 168—169 C°, 2 - [N-(4'-metoxifenil)-N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 206—208 C°, 2 - [N-(2'-etoxifenil)-N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 187—188 C°, 2 - [N-(4'-etoxifenil)-N-benzil-aminometil]-imÍdazolin-hidroklorid, olv. pont 216—218 C°, 2- [N-naftil-(r)-N-benzil-aminometil]-imidazolinhidroklorid, olv. pont 207—209 C°, 2 - [N-fenil-N-benzil-aminopropil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 193—195 C°, 2-[N-feni!-N-feniletil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 220—222 C°, 2- [N-(3'-oxifenil)-N-benzil-aminometil]-irnidazolin-hidroklorid, olv. pont 227—228 C°, 2-[N-(4'-fenoxifenil)-N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pent 211—213 C°, 2 - [N-naftil- (2')-benzil-aminometil] - imidazolinhidroklorid, olv. pont 231—232 C°, 2-[N-feníl-N-(4'-klórbenzil)-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 226—227 C°, 2-[N-(4'-klórfenil)-N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olv. pont 242—244 C°, 2-[N-(4('klórfenil)>-N-(4''-klórbenzil)-aminometil]imidazolin-hidroklorid, olv. pont 261—264 C°, 2- [N-fenil-N-(4'-metoxibenzil)-aminometil] -imídazolin-hidroklorid, olv. pont 211—212 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. A 138.225. sz. törzsszabadalom 1. igénypontja szerinti eljárás változata imidazolinok előállítására, melyet az jellemez, hogy az N-aril-N-aralkil-amino-alkán-karbo.nsavakat vagy ezek származékait alifás 1,2-diarninokkal hozzuk reakcióba. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganätosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagként az N-fenil-N-benzil-aminoecetsavat, vagy ennek valamely származékát alkalmazzuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagként a tioamideket alkalmazzuk. 4. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy a nitrileket az alifás 1,2-diaminokkal kénhidrogén hozzáadása mellett hozzuk reakcióba. 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy kiindulási anyagként a tioimido-étereket alkalmazzuk. 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyet az jellemez, hogy az N-aril-N-aralkil-amino-alkán-karbonsavak cserebomlásánál az 1,2-diaminokat feleslegben alkalmazzuk. A kiadásért felel az Állami Lapkiadó N. V. vezetője. 5iW4i — Hirlapnyamda nv., Budapest. Felelős: Bolgár Imre igazgató.