140013. lajstromszámú szabadalom • Eljárás etiléndiaminszármazékok előállítására
4 14*>013. Ennek megfelelően valamely ellsőnek bevezetett szabad vagy esztereaeilt béta-oxietil-csoportot béta-dimetiliamino-etilcsoiporttá alakíthatunk • át még pedig olyan 5 módszerekkel, amelyek tercier aramnak primer alkoholból, ill. ennek esz tereiből] történő előállításánál szokásosak. A IV képletű amint például glikol reakcióképes diesizterével, pl. alfa-béla-dihalogén-etáiiin>aíl, 10 glikol-di-aril- vagy di-alkilnszulfonsav-eszterrelvagy aril-szulfonsav-béta-hialogén-etlleszterrel hozhatunk cserebomláslha. Azonban cserebomlásba hozhatunk: R—NH—CH2 —CH 2 —OH (V) képlet szerinti béta-oxietil-amint is, ame- 15 lyet pl. (I) aminból és glikol-kltór-hidrinből állítottunk elő, p-halogénbenzii-alkohol reakcióképes eszterévei. Az így kapott termékekben az esetleges hidroxilcsoportot a szokásos módon 20 olyan savval eszierezzük, amely, reakcióképes alkilesztereket képez; ilyenek például a klór-, bróm- vagy jódhidrogén, kénsav, aril- vagy alküszulfonsav. A kapott reakcióképes észtereket nehézség nélkül hoz- 25 hatjuk cserebomlásba dimetilaminnal,,!aminek következtében a kíván eliléndiamiiiszármazékok keletkeznek. -HY V+Y—CHa / V-lialogén -* R—NC 30 vagy IV+Y—CH2 -CH S —Y' -HY /JH,—CH2 -0H vCH 2 -<^ ^-halogén r r.Hs -CH s —Y' -> R—K \ CH2 -f Vhalogén (VI) | HN(CH8 \ 2 III +HY' Y itt a fenti jelentésű;. Y' == klór, bróm, jód, aril-S020, alkil-S0 2 0.1IO-S0 2 0 és hasonlók. 2-halogén-piridinből vagy 2-halogén-pi-35 /imidinből is kiindulhatunk és ezt a vegyületet cserebomlásba hozhatjuk a CH2 --CH 2 -N(CH 3 ) 2 H-N CH, J V -halogén (VII) képlet szerinti szekunder-tercier aininnal. Reakció akkor következik be, ha a két 40 összetevőt savlekölőszerek jelenlétében — mint amilyenek a piridin, kinolin, hamuzsír és hasonlók — vagy pedig a VII képletű amin második móljával együtt he fvítjük. Katalizátorokat adbaf.unk hozzá. 45 amelyek a hidrogénleválasztást megkönynyítik, mint pl. rézbronzt. A kapott új etiléndiamin-származékok erősen bázisos, folyadékok, amelyek víziben 50 gyakorlatilag oldhatatlanok. Ezek szervetlen vagy szerves savakkal — laimclyeket a gyógyászatban sók előállításainál szokásos módon használunk fel —, mint pl. sójsavvall, ké nsavVal, br cmhidrogén^avvail, 55 foszíorsavval, ecetsavval,- cilromsavval, tejisavval, almasavval, nyálsavviail, borostyánkősavval, maleinsavvial, metainolsizulfonsiavval,. elándiszulf'onsavval vízben könnyen oldódó sókat képeznek, amelyek egy része jól kristályosodik. Ezenkívül a kapott ter- 60 méikek alifás és araliíás alkoholok reakcióképes észtereinek, így alkilkloridoknak, -bromidoknak és -jodidoknak,, dialkilszulfátoknak vagy aralkilkloridokniaik, -bromidoknak és -jodidoknak, pl. etilbromidinak, 65 allilbromidnak,, dimetilszulfátnak vagy benzilkloridnak kapcsolódása révén kvaterner ammóniumsókat adnak. íaimelyek vízben könnyen oldódnak. Ha a VI képlet szerinti vegyületet dimetilalkil- vagy dimetilarialkilaminnal hozzuk •cserebomlásiba,, akkor közvetlenül a kvaterner sókhoz jutunk. A következő példák az említett eljárási változatok némelyikét kimerítően ismertetik. Részeken mindig súlyrészeket, higított savakon és lúgokon kb. 1—2 normáloldatot értünk. 1. példa:. .CH. \fl/ /CH 2 —CH 2 —N-' -N; . cH» KCH a -/ Yd 70 75 80
