139885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
139885 kaphatjuk őket száraz alakban, lia a komponenseket egymással valamely szerves oldószerben, mint acetonban. vagy alkoholban, amelyekben a sók kevéssé oldódnak, elkever- 5 jük. Ilymódon könnyen képezhetünk sókat, pl. eeetsavval. tejsavval, metánszulfonsawal. inetilén - diszalicilsavval. inetilén - hisz - 2,3 - oxinaftoesavval és sósavval. A találmányt az alábbi kiviteli példák to szemléltetik, anélkül, hogy a találmányt ezekre korlátoznék. A példákban a részek súlyrészt jelentenek. 1. példa. 4.25 rész p-klórfenil-guanidint és 1,75 rész 15 dimetil-cián-amidot összekeverünk egymással és 27a órán át 85 — 90 C°-ra melegítjük. Az így kapott kristályos tömeget 40 rész 7%-os vizes sósavoldatban feloldjuk, majd az oldatot vizes ammóniával semlegesítjük, mikor is a nehezen oldódó Na-p-klórfenil - Nw-dimetilbiguanid-hidroklorid kicsapódik. Ezt leszűrjük és 7 %-os vizes sósavban újra felold juk, majd az oldatot vizes nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk, amikoris a Na-p-klórfenil-Nw- 25 dimeti 1-biguanid kicsiny színtelen lemezkék alakjában kicsapódik. Ezeket leszűrjük és megszárítjuk, olvadás pontjuk 1<>9 0°. 2. példa. Az 1. példában ismertetett eljáráshoz ha- 30 sonlóan dolgozunk, azonban dimetil-ciánamid helyett dietil-ciánamidot használunk. Ez esetben a X a - p- klórfenil-X w - dietil-biguanidet kapjuk. Ez a vegyidet pet miét érből kristályosítva színtelen tűket ad. inelvek olvadáspontja 35 133-134 C°. Ha metil-izopropil-eiánamideí használunk, az Na-p-klórfenil-Nw-meti 1 -X<o-izopropi1-biguanidhez jutunk, amely toluolból 1.75-1.76 C° olvadáspontú színtelen tűk alakjában kristá- 40 lyosodik ki. 3. példa. 8,5 rész p-klórfenil-guanidint 6.6 rész feiiilmetil-ciánamiddal és 10 rész n-butanollal összekeverünk, majd a keveréket visszafolva¡■5 tás mellett 2 órán át forraljuk. Ezután a keveréket kihűtjük, miközben kristályok válnak ki. A keverékhez 50 rész étert adunk, majd 200 rész 7 °/0-os sósavoldattal kivonatoljuk. A vizes kivonatot ammóniával semlegesítjük. 50 amikoris a nyers biguanid-hidroklorid kiválik. A kristályokat leszűrjük és 100 rész 7%-os sósavban újra feloldjuk. Az oldatot ezután kausztikus szódával erősen lúgossá tesszük és a kicsapódott szabad biguanidet leszűrjük, 55 megszárítjuk, majd toluolból kristályosítjuk. Ilymódon az Na-p-klórfenil-Nw-fenil-Nwinetil-biguanidhez jutunk mety 179-180 0° olvadáspontú színtelen kristályokat alkot. Ha a további példákban, teljesen hasonló 60 módon dolgozunk, de a megfelelő kiindulási anyagot alkalmazzuk, az alább megnevezett és jellemzett termékekhez jutunk. 4. példa. Na-p-jódfenil-Nco-izopropil-biguanid: hidro- 65 kloridja 239 C°-on olvad. 5. példa. Na-m-klórfenil-Xtó-izopropil-biguanid; monohidrokloridja vizből kristályosodik és 232 C°-on olvad. 70 6. példa. X a - 3,4 - dikl órfenil -X u - i zopropil-biguanid: hidroklorid ja 244-245 C°-on olvad. 7. példa. Xa-3-klór-4-brómfenil-X«u-izopropil-bigu- 75. anid: hidroklorid ja 226C°-on olvad. 8. példa. Xa-3-klór-4-jódfenil-Xw-izopropil-biguanid: monohidrokloridjának olvadás pontja 219 C°. 9. példa. so X a-3,5-diklórfenil-N(o-izopropil-biguanid: monohidrokloridjának olvadáspontja 239-240 Celsius-fok. I.0. példa. Na-3,4,5-triklórfenil-Xü)-izopropil-biguanid: 85 hidrokloridjának olvadáspontja 254-255 0 . II. példa. N a-3-klór-4-metilfenil -X w-izopropil-biguanid : hidrokloridjának olvadáspontja 256 12. példa. no X a-4-klór-b-metilfenil - X a> -izopropil-biguanid: hidrokloridjának olvadáspontja 243-245 Celsius-fok. 13. példa. Xv.-111 -brómfenil-Xw-izopropil-biguanid: 05 hidroklorid jának olvadáspontja 226 C°. 14. példa. X x -jódfenil-X w-metilizopropil - biguanid: hidrokloridjának olvadás pontja 236-237 C°. 15. példa. 100 X x-p-klórfenil-Nw-izopropil - biguanid: acetátja acetonból 188-189 C° olvadáspontú, színtelen prizmák alakjában kristályosodik.
