139714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
4 139714. megszárítjuk és vízből átkristályosítjuk.' A termék olvadáspontja 244—245 C°. A kiindulási anyagként használt S-benzil-N-izopropil-izotiokarbamid-hidrokJoridot N-5 -izopropil-tiokarbamid és benzilklorid közvetlen reakciója útján állítjuk elő olyképen. hogy ez anyagokat etanolban, visszafolyatás mellett 1.5 órán át hevítjük. A vegyület olvadáspontja 147—148 C°. A szabad bázis 10 olvadáspontja 67—68 C°. 3. i» é 1 d a 17 rész p-klórfenil-guanidiut, 25 rész S-izopropil-N-izopropil -izotiokarbamid-hidro -bromidot és 78 rész etanolt együttesen visz-15 szafolyatás mellett 24 órán át hevítünk. Az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot pontosan az 1. példában megadott módon kezeljük. Ilymodon Nl -p-klórfeml-N6 -izopropil-biguanid-a<'etátot ka-20 punk, melynek olvadáspontja 1.85 C°. A kiindulási anyagként használt B-izopropil-izotiokarbamid-hidrobromidot N-izopropil-tiokarbamid és izopropil-bromid közvetlen reakciója útján kapjuk meg. Olvadás-25 pontja 135—136 0°. 4. példa. 16,6 rész íenil-guanidin-karbonátot, 25 rész S-izopropil-N-izopropil-izotiokarbamid-hidrobromidot és 78 rész etanolt együttesen 24 órán 80 át visszafolyatás mellett hevítünk. Ezután az etanolt ledesztilláljuk és a maradékot kausztikus szódaoldattal megiugosítjuk. A szabaddá váló bázist éterrel kivonatoljuk és az éteres oldatot ezt követőleg 5%-os vizes 85 ecetsavval kivonatoljuk. Az ecetsavas kivonatot nátriumhidroxiddal megiugosítjuk és a bázist éterrel újból kivonatoljuk. Az éteres oldatot vízzel kimossuk, megszárítjuk és az oldószert elpárologtatjuk. A maradékot 40 ß-etoxi-etanolban feloldjuk és száraz sósavnak ß-etoxi-etanolos oldatát adjuk hozzá mindaddig, amíg a keverék Brillant sárgára már nem lúgos. Az oldatot ezután etilacetáttal ^ térfogatának háromszorosára hígítjuk. Állás 4f) közben szilárd termék válik ki, melyet leszűrünk, megszárítunk és vízbői átkristályosítunk. Ilymodon az Nl -fenil-N 6 -izopropil-biguanid-hidrokioridot kapjuk, melynek olvadáspontja 235—236 C9 . 50 5. példa. 1.7 rósz p-klórfenil-guanidint. 22 rész S-etil-N-etil-izotiokarhamid-hidrobromidot és 78 rész etanolt együttesen visszafolyatás mellett 20 órán át hevítünk. Az etanolt 55 ezután vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot az 1. példában ismertetett módon dolgozzuk fel. Ekkor az Nl -p-klórfenil-N 6 -etil-biguanid-acetáthoz jutunk, melynek olvadáspontja .1.60—161 C°. Akiindulási anyagként használt S-etil-N-etil-izotiokarbamid-hidro- 60 bromidot etilbromid és N-etil-tiokarbamid egymásra való behatása útján állítjuk elő: olvadáspontja 78—79 C9 . 6. p é 1 d a. Ha a 3. példában leírt ínódou dolgozunk, t>5 de izotiokarbamid-kiindulási asíyagként 23 rész 8-etil-N-izopröpil-izotiokarbamid-hidrokloridot veszünk, melynek olvadáspontja 1.26—128 C° és melyet etilbromidnak is N-izopropü-tiokarbamidnak egymással való reagáltatásával 70 készítettünk, az N'-p-klórfenil-NMzopropil-biguanid-acetáthoz jutunk, melynek olvadáspontja 185 C°. Ha a továbbiakban azonos módon dolgozunk, de megfelelő közbülső anyagot használunk, az alábbi biguanid- 75 származékokhoz jutunk: N'-|)-kiórfenil-N6 -n-propil-biguanid: olvadáspontja 58.5—60 C°, N1 -p-klórfenil-N 6 -etii-biguanid; olvadáspontja 99—101 C°, "" • 80 N^p-brómfenil-NMzopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 246 C°, N1 -m-klórfenil-N 6 -izopropil-'biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 232 C°, NJ -p-jódfeni(-N s -izopropil-biguanid-hidn»-'85 klorid; olvadáspontja 239 C°, N1 - p -brómfenil-N6 -etil. -biguanid-hidroklorid : olvadáspontja 233—234 C°. N1 - 3,5 - dik'l órf enil - N° - izopropil - biguanid-" -hidrokiorid; olvadáspontja 239—240 C«, 90 N : -3,4 - diklórfenil-N6 - izopropil - biguanid --hidrokiorid: olvadáspontja 244-—245 C°, N^p-brómfenil-N^n-propil-biguanid-hidrokiorid; olvadáspontja 221—222 O, N1 -p-brómténil-N 6 -see.-butil-biguanid-hid- 95 roklorid; olvadáspontja 255—256 C°. N1 - 3,4,5 - triklórfeni l-N6 -izopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 254 — 255 C°, 1N L - 3 - klór - 4 - brómfenil-N4 -izopropil - biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 237 C°, 100 N^-klór-í-jódfenil-Ns-izopropil-biguanid-hidroklorid: olvadáspontja 219 C°, N1 -4-klór -3-metilfeniÍ-N 6 - izopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 243—245 C°. N 1 -3-klór-4 - meti If enil - N6 - izopropil - bigua- 105 nid-hidroklorid; olvadáspontja 256 C°, N 1 -m-brómf enil >^T6 - izopropil - biguanid- hidrokiorid; olvadáspontja 225 C°, N1 - 3,4 - dibrómf enil -N6 -izopropil-biguauidhidroklorid; olvadáspontja 240 C°, , no N1 -4-jód-3-brómfenil-N 6 -izopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 236 C°,
