139267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolinok előállítására
vswmr, 3 2. példa. 199.21 súlyrósz N-(p-mcti| l-íenilí)-m'-oxil'enilamint és 77,52 súly rész 2-flsüőr metil-^ imidazolin-hidrokloridol 16 órán ál keverés 5 és nitrogénáram átvezetése közben 150°-os olaj fürdőben hevítünk. Az edény sűrűn folyós tartalmai ezután kb. 100*-ra lehűtjük, 400 térfogatresz forró vízzel összekeverjük és egy ideig keverjük. További, kb. 10 60°-ra történő lehűlés után 200 térfogadrész 60°-ÍOS vizel és 500'térfogai rósz 60-os ccetésztert ,adunk hozzá és a vizes réfcegpt elkülönítjük. Az eoetészterből ,a kiindulási' anyag feleslege. regeneráCihaló. 1.". A vizes részt 'hűtőszekrénybem -10C nál kifagyasztjuk, minek következtében a 2-[N-(p-meUl-fenil)-N-(m! -oxi-fenil)-aminomelUI-imidazolin - <(p - metoxsi.- f«ai])-N-í«il-ajninom etilt] --rmidazolin v() képletű hidrokloridja kristályosodik ki. Az anyalúg besűrítós ós hűtés után. még löbb hidrokloridol szolgáltai. Az egyesiteit hidroklorid-niennyiségekel kevés hideg vízzel kezeljük, szárazra feszivaljuk és-ccet•>ö észterrel mossuk. Ezt követően ,az anyagot; alkohol-eceiésglerből álkristályosíijuk és így 239—-210° olvadöspontű hidrokloridol' kapunk. A hidröklorid vizes oldalából hígított 31 ataim-ániákkal a bázis ámítható elő, mely hígított .alkoholból át kristályosítva 17-1--• 175°-on olvad!. 3. példa. - 140,5 súlyrése N-(p-metoxi-feüil)-fenih'-35 amint és 38,75 sűlyrész 2-klórme:tiL-imidazolinhidrokloridot az 1. pe.dábaea ismerteteti módon felhevítünk és a reakoióterméket élerrel és vízzel kezei'.jük. A vizes kivonatot csökkenteti nyomás mellett besütő rítjük, a maradékot a víz eltávolítása végett még két ízben alkohollal leporoljuk és alkohol-ccetésalerből álkrislá'lyosítjuk. Emellett először is a nehezen oMlialé 2-[N-(p-, -oxi4'enil)-N-fenil-ainiiio.metil] -imidazoiiu tó kristályosodik ki. Főként azonban a 2-[N-képlelű hidrokloridjáit kapjuk, ITS'—18V olvadáspontú fehér kristályok aíl'ákjában". 50 A vizes oldalból higílotl szódao'Mattai vagy hígított ammóniákkal a bázis kicsapható, mely rövid idő után kristályosodik. Alkoholból á.lkriislói'yo.sílva ennek olvadáspontja 109—1110. Alkoholos sósavval' eí a fent 55 ismertetett hidroklariddá alakítható ál. Ugyanez a fcjásds állítható eüő, ha a N-.(p-Tffletoxi-fenil)'-í'esiila*ni; n ná/lriumsóját (melyet nátrium amiddal bensaLoldeftbaa állítottunk elő) 2-kIórmetiW«iidazoli>önal hozimk ti») reakcióba. 1. példa. 39,81 súlyrósz X-(p-metoxi-l'eiúl)-feniiamint ós 23.75 súlyrész 2-'klórm2lil-imidazolin-hidrokloridol 100 lérfogalrósz o-di- („-, iklórbenzolban 10 órán_ át keverés közbeiT t25c -os olajfürdős hőmérsékleten tartunk. A íreakciótermókcl éterrel hígítjuk ós vízzel kivonatoljuk. A vizes oldatból a 2-[N~(p-jnelosi-tenil)-N-feniil-ami'nomietLl] - imida - 70 -zolinna'k a 3. példában ismerteiéit hidrokloridját kapjuk. Melléktermékként újból jelentkezik a 3. peWläbaw emiHtett 2-tN-(p^xi-fenil)-N-fenilammOmetfcl']-ifflidtoolin. .amelyei a 9. példában közelebbről ismerte*» 75 lünk. 5. pélöa. 39,84 súlyrész X-Cp-nieliKfeniilO-tti'-oxi-f&nil-amin-t ós 15,50 súlyrész 2-kiórm«tüimidazolin-hidrokloridot 75 v térfogat- so rész abszolút alkoholban, zárt edényben 12 órán át 130—l-10°-íra hevítünk. Lehűlés után leszűrünk, az anvalugol csökkentett nyomáson besűrítjük és a maradékot ecefészierrel és vízzel kirázzuk. A väl&ss- liU 8n vcinMból. a 2. péMabaai. ismerteiéit módoo.1 a 2-[N-(p-metil-fenil)-N-(-m'-oxMenil>aminomelilj-imid/azolín hidrofelorldját kapjuk^ mely alkohoii-iecebészterből való átkristá1 - , lyosítás ulán 239—210°-on olvadt ÍM»
