139267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolinok előállítására
Megjelent 1949. évi február hó 2-án. M" A <í Y A R S Z A n A D A I Jl I 'itl R rt8 Á G SZABADALMI LEÍRÁS 1392 6 Ti SZÁM. »V/h/l, IV/ll 2. OSZTÁLY. — C-OííOl. ALAPSZÁM. Eljárás új imidazolinok előállítására. Ciba Société Anonyme cég, Basel. A bejelentés napja: 1948. évi január hó 20. Svájci elsőbbsége: 1947. évi január hó 31. 10 • A jelen lalá-ltmány tárgya eljárás olyan 2-W(X. N-dlf'enil- - aminoailläl -imidazolinok, mini pl. 2-(N,N-dáíciiiiam,mom€iiil , )-imUl;izolinok előállítására.« melyek legalább is, egy helyettesített vagy h elvett esíteí.len oxí~ csoportot tartalmaznak a íenilmaradékok egyikében. Ezek továbbá pl. alkilmaradckokkal, mint pl. meü 1!-,. etil- vagy propilmaradékka.1 helyettesítettek is tehetnek. Az, imidazoünmaradék ugyancsak tartalmazhat helyettesítőket, pl. aí'ki lm aradékokat, mini pl. melil- vagy etilmaradékokat. A helyettesi telt oxicsoport pl. valamely alkohollal, imint pl. alifás, alíciklusos vagy aralifás 15 alkohollal eléterczett vagy podlig valamely szerves savval, mint pl. altifás vagy aromás savval elészterezett oxicsoport, pl1 , egy metoxi-, eloxi-, benziloxi-, acetoxi-. propioniloxi- vagy benzoiloxicsoporl. A lalál-20 mány különösen olyan vegyületek előállítására való eljárásra vonatkozik, melyekben a helyettesített vagy helyettesítenem oxicsoport m-hely zeihen -vatn, mint pl. a 2-[N-(-p-meül-fenil)-N-(m'-oxi-foniil/-ami-2h nomciilj-imidiaaoMäi előállítására. Ezek az új imidiazolmok szimpatikolilos hatásokat mutálnak. Míg kísérleteink szerint már a helyettesíletlen 2-(N,N-dÍfeníl3ra.mometil)•íimidiaziolin is mutat bizonyos sziinpaüko-30 litos hatékonyságot, ez az új eljárás termékeinél egészen különösen kifejezett, minek, folytán azok számottevő gyógyászati jelentőséget nyernek. Az új imidazolinokat úgy kapjuk, hogy a 2-oxialkil-imidaziolinok reakcióképes ész- gr, tereit olyan difenilamiíiokra ha'gyjuk behatni, melyek legalábbis egy gyürühelyzetű helycltesíielt vagy helyellesílellen oxicsoporllal rendelkeznek. A 2-öxialkil-imidiazolinok reakcióképes 40 észtereiként, azoknak különösen az erős, szervetlen vagy szerves savakkal, mint p'L halogénhidrogénsavakkal, valamint alkilvagy arilszuU'onsavakkal alkotott észtereit alkalmazzuk. Ezeket az észtereket előnyö- 45 sen sóik alakjában hozzuk . reakcióba. Amennyiben a kiindulási anyagok helyettesítőn oxiesoportokaiL tartalmaznak, úgy a diifenilammok N-í'ém-, mini pl. nátriumivogyületei is .alkalmazhatók.. A reakció hi- 50 gílószerek és/yagy kondianzáló szerek je-> lenlétében vagv távoS-etében foganatosítható. Az eljárás egy má&ik kivitel alakja .abban van, hogy olyan N,N-idlifenil-.aniino-al- 55 kán-karbonsavakat, illetőlieg reakcióképes savszármazékaikat, melyek legalábbis egy gyűrűlielyzetíí helyettesített vaigy helyettesíloiien oxicsoportol tartalmaznak, olyan aikilénd'iami'nokkal hozunk reakcióba, met- 6i> lyekben az aminocsoportok szomszédos szénatomokon vannak. Savak származékaiként" pl. imidoéterek, jmiidhalogenidek, tioamidok, . tioimidoéterek, amidok, észterek, halogenidek, amidi- e.") nek és nitrite k alkalmazhatók. Ahelyett,
