138984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolido-tiofének előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG. SZABADALMI LÉTRÁS 138984. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/3.) OSZTÁLY. — L-9810. ALAPSZÁM. Eljárás imidazolidö-tiofének előállítására. American Cyananiid Company cégy New-Yorkban, mint a Lederle Laboratories Inc. cégr* New-Yorkban és Baker Bemard Randall és Querry Merle Vernon vegyészek, new-yorki lakosok jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi szeptember hó 4. É. A E. Á.-beli elsőbbsége: 1945. évi augusztus hó 14. (A 620)1940. M. E. számú rendelet alapján.) A találmány eljárás imidazolidö-tiofének, mint új szerves vegyületek előállítására.. A találmány szerinti új vegyületek szerkezetét äz alábbi általános képlet szemlélteti: 0 H 0 X—N—C—N I H —CR — G H G N—H I -C —H C —R, H S amelyben X hidrogén, avagy aromás vagy alifás gyök, R és R' pedig hidrogén vagy N-aromás, vagy N-alifás behelyettesítésű karbamid-alkilgyök. A találmány szerint ezeket az új imidazolido-tioféneket úgy állítjuk elő, hogy sav és oldószer jelenlétében nitrittel keverünk HNOOM-X <!0NHSR2 H-G: I R—C H "C—H C—R' N képletű vegyületet, amelyben X, R és R' a 15 íent körülírt gyököket jelenti. A találmány szerinti vegyületek metanolban, etanolban, butanolban és más hidroxiltartalmú oldószerekben, acetonban, ecetsavban, dioxánban, piridinekben és* hason- 20 lókban oldható, aránylag magas olvadáspontú'fehér, szilárd testek. Kiindulási anyagul a következő vegyületeket használhatjuk: 2-(delta-karbanilidobutil)-4-uranilinotiofén-3-ciz-karboxhidrazid,' 2- 25 - (delta - meti!karbamidobutil)-4-uranilindtiofén-3-ciz-karboxhidrazid, 2-(deita-etilkarbamidobutil)-4 - uranilinotiofén - 3-ciz - karboxhidrazid,- ' 2-i(deltia-faaTbanil:doto>utÍl)-4-rnet:íuramidotÍofén-3-ciz-karboxhidrazid, 2-(delta- 30 -metilkarbaimjdobutil)-4 - metiluramidotiofén-3-ciz-karboxhidrazid, 2-(delta-etilkarbamidobiitil)-4-metiluramidotiofén-3-ciz - karboxhidrnzid, 3-uranilinotiofén-4-ciz-karboxhidrazid, 3-metiluramidotiofén-4-ciz-karboxhidrazid, 2- 35' -(delta - karbani@dobutil)-3-uranilinotiofén-4--ciZ'karboxhidrazid, 2-(delta-karbanilidobutil)-3-metiluramidotiofén-4-ci'z - karboxhidrazid és hasonlók. • Azt találtuk, hogyha a fent felsorolt ve- 40 .gyületeket a találmány szerint salétromos savval hevítjük oldószer jelenlétében, úgy nem csupán a karbohr.dnazidgyök rendeződik át amin-származékká, hanem váratlanul imidazolid-tioféngyűrű is képződik. Azok 45 a vegyületek, amelyeknek a 2-helyzetben karboxibutil vagy behelyettesített karboxH