138983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tien-uracilok előállítására
Megjelent 1948. évi november hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRŐSÍ0 SZABADALMI LEÍRÁS 138983. SZÁM. LV/h/1. (LV/h/2.) OSZTÁLY. — L-9809. ALAPSZÁM. Eljárás tien-uracilok előállítására. American Cyauamld Company cég- New-York, mint Lederle Laboratories, Inc. cég1 , New-York-bán és Baker Bernard RamÍall, vegyész, new-yorki lakos jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi szeptember hó 4. E.Á.E.Á.-beli elsőbbsége: 1945. évi augusztus hó 10-(A 620/1940. M. E. sz. rendelet alkalmazásával.) A találmány eljárás tién-uracilok, mint . új szerves vegyületek előállítására. Ismeretes, hogy beta-uranilinsavak, mint pl. a 5eta-uranilin-propionsav, beta-uranilin-5 vajsav sósavval kezelve helyettesített uracilokat ad. Ha azonban tranzureilén-tiofénkarboxilsavat kezelünk sósavval, úgy nem keltkezik uracilgyűrű: 0=C_ I HN I H—G-t R— C /\ H NH-X I COOH A találmány értelmében azonban váratlan módon a tranz-izomer a cizalaikba rriegy io át és egyidejűleg gyűrűzárás közben tiénuracil keletkezik, ha ureilén-tiofán-karboxilsavat karboxilsavanhidriddal és lúgos katalizátorral hevítünk. A találmány szerinti eljárásnál fellépő 15 reakciót a következő egyenlet szemlélteti: •''. , 0=c ~ N_ x CH I • C—B/ -)- savanhidríd /\ és HN | H—C" R-—C H lagos katalizátor H \ / S c=o cr—H • C—R'+H2 0 H ahol X hidrogén, avagy alifás vagy aromás gyök R és R' pedig hidrogén, a'kil-, karbo-20 xil-, karboxialkil-, karbalkoxialkil- vagy karbariloxialkilgyök. A találmány szerinti vegyületek általában fehér kristályos szilárd testek, amelyek kissé oldhatók vízben, metanolban, etanolban, 25 dioxánban és más-oxigéntartalmú oldószerekbén. Különösen alkalmas kiindulási anyagok biológiai hatású vegyületek, pl. biotin -előállítására, 30 A találmány szerinti eljárás megvalósí tásánál ureilén-tiofén-karboxilsavát va'a mely karboxilsavanhidriddel, előnyösen illékony anhidriddel, pl. ecetsav- vagy propionsavanhidriddel és lúgos katalizátorral, pl, káliumacetáttal, nátriumacetáttaL vagy tercier szerves bázisokkal, pl, piridinne', tri- 35 etilaminnal hevítünk. A reakciókeveréket 60—180 C°-ra hevítjük, l/ 2 órától 5 óráig terjedő időtartamon át. A reakciót, amely rendesen 10 perctől 2 óráig terjedő idő alatt
