138947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5,6,7,8-tetrahidro-izokinolin előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 138947. SZÁM. IV/h/l. (iV/ll 2.) OSZTÁLY. — H-l2473. ALAPSZÁM. Eljárás 5, 6, 7, 8,-tetraKidro-izokinolin előállítására. F. Hoffmann-La Koche & Co. Aktiengesellschaft cí'g, Basel. A bejelentés napja: 19í8. évi február hó 5. Svájci elsőbsége : 1947. évi február hó 12. Az . eddig ismeretlen 5,6,7,8-tetrahidroizokinolin az aromás magban hidrogénezett Jzokinolin gyógyászatilag hatásos származékainak 'szintézise szempontjából értékes 5 közbülső termék. Az 5,6,7,8-tetrahidro-izokinolint, a számos ismert és a heterociklusos gyűrűben hidrogénezett izokinolin származékkal szemben, ugyanazokhoz a szintézisekhez használhatjuk, mint az izokinolint !0 magát. A tetrahidro-izokinolin — miként az izokinolin maga — alkil-halogenidekke. • quarter 5,6,7,8-tetrahidro-izokinoliniumvegyületekké alakul át. Ezek a quarter sók alkil-, illetve arilmagnéziúm-halogenidekkel CB C I. NH2

COÜR + I CH2 ! COOR II. az 1-alkil, illetve l-aril-l,2,5,-6,7,8-hexahidro- 15 izokinolinok N-alkilszármazékainak képzése közben reagálnak. Az 5,6,7,8-tetrahidro-izokinolint úgy állítjuk elő, hogy aminometilén-ciklohexanon! maioneszterrel kondenzálunk, az ekkor ka- 20 pott 3-oxi-5,6,7,8-tetrahidro-izokinolin-4-karbonsav-esztert híg sósavval elszappanosítjuk és dekorboxilezzük, a 3-oxi-5,6,7,8-tetra hidro-izokiriolint klórozó szer segítségévei a 3-klór-vegyületté alakítjuk át és ezt hid- 25 rogénezés útján klórtalanítjuk. A reakció lefolyását az alábbi képletek tüntetik fel. CH >N ;C-OH C HCl COOR ILL /\./VN 30 -OH IV. POCI A Basu által (A. 516. köt.) 1935 (243, lap) leírt aminömeti'lén-ciklohoxanont (I) célsze-N J-Qi. Hs V. rű'en nátriumetilát jelenlétében maioneszterrel (II) kondenzáljuk. A kapott 3-oxi-5,6,7,8-