138945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piperido-oktahidrofenantrének előállítására

138945. 10 át. A hidrobromiid vízből kristályvízzel kristályosodik és 153—154 C°-on olvad. Alkoholéterből kristályvízmentesen állíthatjuk elő és ekkor olvadáspontja 268—269 C°. A dioxánban könnyen oldódó nitro-vegyület pikrátja, amely a dioxán ledesztillálása útján különíthető eil. 214 C°-oar olvad, E'bbő'ia 275—277 C° olvadáspontú nitro-vegyület hidrokloridja. valamint az aminovegyületén át ia 277—278 C° olvadásipontú l'-etíil-piperido-(2',3',4' : 9,14,13)-2 (vagy 4)-oxi-5,6.7,8, 9,!10(13,14 - oktahidröfenantré'n-hidrobromid hasonló módon állítható elő. 8. p. . d a. 'r-mötil-pipen:do-(2,

,3',4' : 9,14,13)-l ,4-di-metil-5,6,7,8,9,10bl

l

ß, 14-ok ta>ríidrofeíian!trént (a hidrobrómid olvadáspontja 269—270 C°), melyet 2,5-dimötil-benz;'l-m(9gftéziumklóridból és 5,6,7,8-tetrahidro-izokínolin-brómme-Y Y/VY tilátból hidrogénezés és foszforsavas mele- 40 gítés útján állítottunk elő, az 1 példa szerinti módon salétromsavval jégecetben nitrálunk. A pikráton át (olvadáspont 238— —240 C°) megtisztított nitro-vegyület klórhidrát ja vízben való átoldás után 228—230 45 C°-on olvad és kristályvizet tartalmaz. Ebből vizes oldatban pallládiumszénnel és hidrogénnel az amino-vegyületet állítjuk elő, melyet diazotálunk és a megfelelő oxivegyü- ; letté főzünk el. A hidrobrómid olvadáspontja 50 alkoholos vízből való átkristályosítás után 313—315 C°, vízben, alkoholban, acetonban , nehezen oldható, éterben oldhatatlan. Sr-.abadalmi igénypontok: 1. Eljárás helyettesített piperido-oktahidro- 55 fenantrének előállítására, azzal jellemezve, hogy a - -N—alkil általános képletű piperido-oktahidrofenantrénelcet, ahol legalább egy Y (Y,Y',Y", Y'") hidrogént, a továbbiak- hidrogén-, hidroxilamino-gyököt, vagy funkcionálisan derivált hidroxil-, amino-gyököt, vagy alkil-gyököt jelentenek, nitrátjuk, a kapott nitro-vegyületeket amino-vegyületekké, illetve ezek funkcionális, származékaivá alakítjuk át, adott esetben a ka' pqtt amlnokat diazotáljuk, elfőzzük és az ekkor ' keletkező hidroxil-vegyületeket adott esetben funkcionális származékokká alakítjuk át. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy fl:,

-meta-pipeiMM2',3

,

,4' : 9,14,13)

,5,6,7, 8I,9),10,13,14-oktahadrofenantrént nitrátunk, a kapott 3-nitro-fenantrén-vegyületet redukáljuk, a keletkezett amint diazotáljuk, a diazo-vegyületet elfőzzük és a kapott r-metil-pipenido-(2',3',4' : 9, 14,13)i3-hidiioa|i-5,6,7,8,9110,13,14-ok'ta. hidrofenantrént elkülönítjük. . A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítás1

! módja, azzal jellemezve, hogy a 2. igénypont szerint kapott oxi-vegyüle. tet metilezzük és a kapott l'-metil-pipe•r(do-(2',3',4' : gi,14,13)-3-metox!

i-5,6í7,8,9, 10,13,14-oktah'drofenantrént elkülönítjük. A 2. igénypont szerinti eljárás fogariatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2. igénypont szerint kapott oxi-vegyületet acetilezzük és a képződött l'-metíl-piperido-(2',3',4' : 9,14,-I3)-3-acetoxi-5,6,7,8,9, lO.lS.W-oktahidrofenantrént elkülönítjük. 60 fiö Felelős kiadó: dr. Sályi István szabadalmi bíró. Szikra Irodalmi és Lapkiadóvállalat, Nyomua* Rt., Budapest, Felelős nyomdavezető: Kadnóti Károly. V. Honvéd.utca 10.