138944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diaminok előállítására

138944. káliumhidroxid felett megszárítjuk. Az éter lepárlása után sárgás olajat kapunk, amelyet 30 'cm3

etanolban feloldunk és 2,4 cm3

lOn kénsavval megsavanyítunk. Az' 5 1 -fenü-2,3^bután-diaminszulfát (XIV) kapott kristályait etanollal és éterrel ki- ' mossuk; az olvadáspont 273—276 C°. A nyersterméket 1 cm3

meleg vízben feloldjuk, majd 4 cm3

etanolt adunk hozzá és 10 ,a keletkezett csiapadékot hevítéstsel ismét feloldjuk. Lehűléskor rövid tűket kapunk. amelyeket 80%-os etanolban, majd absz. . etanotban1

és éterben kimosumk és: 60 C°-on vákuumban megszárítunk. A megtisztított .15, vegyület olvadáspontja 274—277 C°. Hasonló módon kaphatunk 1-fenil- és 1--ciklohexil-2,3-bután-diaminokat is, me-C0 / \ lyekben ia fenill- és ciklohexilmaradékot hidroxilcsoport, alkí-1-, mint pl. metib, etil-, propil-, izopropiil-, vagy aciloxi-, mint pl. acetiloxi-, propioniloxi-gyök helyettesíti. 4-(vagy 5)-benzoil-2-im:idazolonnak-(mint azt Duischinsky és Dolan a Journ. Am. Chem. Soc. 68. köt (1946) 2350. (lapján leírták) 4-rnetil-5-benzoil-2-imidazolon helyett kiindulási anyagként való használata esetén az első helyen említett vegyü'et és a megfelelő l,3:d!iacetil-származékok ' hidrogénezése általában a 4-imet'l-5-bens

zoil-2--imidialozon A, B és C reakciósémái szerint foly'.k le. Ennek 'megfelelően az alább feltüntetett reakcióséma értelmében 3-fenil-, 3-fenil-3-oxi-, 3-ciklohexil- és . 3-diklohexÍl-3-oxi- 1,2-prO'pán-diaim.inolk állíthatók elő. Co ; \ CO HN NH ! ' . I §5 PhCO—C = CH (XV)\ Ac3

0 00 •/. \ • AcN NAc I ! PhCO- € = OH (XXV) H, HN PdvsigyPt PhCO-HC NH CH, H, Pt (XVI) Hs Pel vaev Pt 1. CO • / \ . HN NH PliCHs

-.-C = CH ., (XIX .HCi H, \ Pd (10 • / V . AcN NAc , I I PhCH(OH)—CH — CH2 (XXVI) NaOH • /• H,N NH2 , | • I' CyCH(OH)—HC. -- CHa 2HC1 (xvírj) •H„ l't, PhCH3

—C = CH (XX) HN NH H, AcN . . • l • CO : / \ ' HN NH ' .1 ! " CyCH,-CH - CH, (XXIII) CO PhCH(OH)—CH —CH„ (XXVII) B,N HCl ' NH9 PhCH.-^CHH2

N. NAc I- CH, (XXI) HCl NH, 20 25 30 HN NH r • i CvCHOH)-HC -- CH, (XVII) HCl H.N NH, "l • I 'CyCH,—CH —CH,.2HCl (XXIV) PhCHfOHVCH —CB,.2HC1 (XXVIII) Ph = fenil PhCH,—CH — CH,.2HC1 (xxii) Cy = cikJohexil Ac = acetil