138924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-6-oxi-8-(oximetil)-pteridin előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BTRÓSAG SZABADALMI LEÍRÁS 138924. SZÁM. IV/h/1. OSZTÁLY. — H-12395. ALAPSZÁM. Eljárás 2-amino-6-oxi-8-(oximetil)-pteridin előállítására. F. Hoff mami-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cégr, Basel. Á. bejelentés napja: 1947. évi július Aó aí^Svájci elsőbbsége: 1946. évi szeptember hó 24. Azt találtuk, hogy a 2-amino-6-oxi-8-(oximetil)-pteridint, melynek képlete N — C-OH 5 H2

N-C C—N=C-CH,OH II II N^— —C-N=CH könnyen és jó kitermeléssel állíthatjuk elő, 10 ha dioxi-acetont gyengén savanyú, 4, 5—6 pH-ju, oldatban,, hidrazin jelenlétében, 2,4,5-tFiamino-O-oxi-pirimidinre, engedünk behatni. A dioxi-iacetont a hidrazin ^oximetilglioxállá [3-oxi-propanon(2)-al(l)] oxidálja 15 és ez 2,4,5-triiamino-6-oxipirimidinnel 2--amiri/D-'.6-oxi-8-(oximetil)-pteridinné kondenzálódik. A kondenzálást bórsavval meggyorsíthatjuk. Az új 2-<amino-6-oxi-8-(oxirnetil)-pteridin 20 mikrokristályos, világossárga por, amely 300° fölött, bomlás közben zsugorodik. Víz'• ben »éls a szokásos oldószerekben igen roszszul oldódik. ?r Az , új vegyület iá folsav előállításának 0 közbülső terméke. 1. példa. 20,56 súlyrész 2,4,5-triamino-6-oxi-pirimidinszulfátol melynek képlete C4H7ON5.N2 SO4.H2O, 22 súlyrész kristályos (3 H2O) nátriumiacetátöt és 5 súlyrész jégecetet 100 súlyrész vízzel elkeverünk és 90 C°-ra melegítünk. 2 óra leforgása alatt egyidejűleg és egyenletes ütemben egyrészt 10 súlyrész dioxi-acetönnak 40 súlyrész vízben való oldatát és másrészt 4 súlyrész hidrazinhidrátntak 45 súlyrész vízben való oldatát csöpög- 35 tétjük hozzá. A reiakcióedényben tévő levegőt — célszerűen valamely közömbös gázzal, mint széndioxiddal vagy nitrogénnel — kiszorítjuk, hogy a 2,4,5-triamino-6-oxi-pirimidin oxidálódását megakadályozzuk. 40 Miután a két oldatot hozzácsöpögtettük, a rendszert még 15 percen át iá megadott hőmérsékleten kavarjuk, majd a nehezen oldódó 2-amino-6-oxi-8-(oximetil)-pteridint leszűrjük. VízzeD, alkohollal és éterrel kimos- 45 suk. A vegyület vákuumban, 50 C°-on végzett szárítás után gyakorlatilag tiszta. A kitermelés 9,3 súlyrész. A teljesen tiszta vegyülethez úgy jutunk, ha a kapott 2-ámino-6-oxi-8-(oximetil).-pteridin 1 részét 1000 50 rész vízből átkristályosítjuk. 2. példa. 2 súlyrész dioxi-acetont, 1,2 súlyrész jég- d0 ecetet, 2,5 súlyrész bórsavat, 5,14 súlyrész 2,4,5'-triamino-6-oxipirimidinrS£utfátot, 5,4. súlyrész kristályos (3 H2O) nátriumacetátot, 1 súlyréisz hidrazinhidrátot és 50 súlyrész vizet, a levegő kizárásával, kavarás közben, 30 percen át 85 C°-on melegítünk. A keletkezett '2-amino-6-oxi-8-(oximetil)-pteridint (1,55 súlyrész) az 1. példa szerint dolgozzuk fél