138890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített 9,10-dihidroantracén-származékok előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI '.BIRÓSl'G SZABADALMI LEÍRÁS 138890. SZÁM. IV/h/1 (JLV/h/2). OSZTÁLY. — G-1O310. ALAPSZÁM. Eljárás bázisosan helyettesített 9, 10-dihidro-antracén származékok előállítására J. R. öeig-y A. G. cég-, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1947. évi szeptember hó 17. Svájci elsőbbsége: 1946. évi szeptember hó 18. Azt találtuk, hogy E—At •általános képiletű bázisosan helyettesített 9,10-dihidro-antraeén (származékokat — 5 mely képletben R—Am = béta-dimetil-aminoet'il-, béta-dimetil-amino-n-propil-, vagy béta-dfcnetill-arnino-izopropil - maradék — egyszerű módon állíthatunk elő, és pedig olyképen, hogy bázisos alkoholok reakció-10 képes észtereit, melynek általános képlete II. Ho —R —Am (ahol R—Am a fenti jelentésű) 1:1 mol arányban cserebomlás útján a 9,10-dihidro-antracén allkáliás helyettesítéisi termékeivé 15 alakítjuk át — melynek általános képlete ,CH/ \/\ CH' A, ahol Aj alkálifématom és A2 lailkálifém- vagy hidrogénatom es, amennyiben A2 alkáliatom, úgy a terméket csatlakozóan vízzel, alkohollal vagy olyan 2

o hasonló vegyülettel, amely reakcióképes hidi'ogént tartalmaz, megbontjuk. A dihidro-antracén alkáli vegyületei előállításához felhasználhatjuk (alkálifémnek) a Schlenk-féle módszer szerinti antracénra 25 rétegezéjsét (Berichte der' Deutschen Chemischen Gesellschaft, 47. kötet, 479. old. [1914]). Előnyösebb azonban, ha ia 9,10--dihidro-antracént alkálifém vagy -amid segítségével vagy kétszeres cserebomlással 30 más reakcióképes szervesalkállifém vegyületekkel, mint pl. butil-litiummal, a monovagy diialkáü vegyületekbe visszük át. Cserebomlást bázisos alkohol reakcióképes eszterévei (II. általános képlet), amire pl. halo- 35 génhidrogén- vagy arilszuílfonsav-eszter alkalmas, oldószer jelenlétében vagy anélkül létesíthetünk. Előnyös, ha eközben ia reakcióképes1 észter' fölöslegét fokozatosan hozzáadjuk a dihidro-antracén alkáiliivegyü- 40 létéhez, minthogy a reakcióképes észter egy része a reakció alatt sz-étbomlik s így nem vesz részt iá cserebomlásban. Ennek az el•jár'ásnák különleges foganatosítást • módja abban áll, hogy 9,10-dihidro-antracénnek és 45 aminoalkohol reakcióképes eszeterének (II. általános képlet), pl. halogenidnek, keverékét alkáliamiddia.] hozzuk össze, előnyösen olyan oldószer, jelenlétében, mely a kísérleti föltételekkel szemben közömbös, 50 A képződött bázisok leválasztása, elkülönítése és tisztítása a szokásos-módszerekkel történik.