138889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 2,4-diamino-1,3,5-triazin előállítására
Megjelent 1948. évi november hő 2-án. MAGYAR SZABADALMI BIRÓSÍG SZABADALMI LEÍRÁS 138889. SZÁM. IV/h/1. (lV/h/2.) OSZTÁLY. — G-10304 ALAPSZÁM. Eljárás helyettesített 2,4-diamino-l,3,5-triazin előállítására. J. B. Geigy A. G. cé§r, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1947. évi augusztus hó 14. Svájci elsőbbségé: 1946. évi augusztus hó 16. A 2,4-di-(monometil-amino)-l,3,5-triazint eddig még nem ismerték. E vegyület előállításával foglalkozik a találmány, mely szerint az említett vegyületet úgy kapjuk, hogy 5 1,5-dimetilbiguanidot vagy ennek sóit hangyasavval, ennek sóival vagy reakcióképes funkcionális származékaival, mint hangyasaveszterrel, ortohangyasaveszterrel, formamiddal, formamidinnel és kloroformmá! 10 (mint a ortohangyasav kloridjával)s cserebomlásba hozunk. Biguanidból és hangyasaveszterből (Packmann, Ann. d. Chemie 376,180 [1910]) kapott formoguanamin előállításával pl. 15 analog módon 1,5-dimetií-biguanidot reakcióba hozhatunk hangyasaveszterrel, pl. a metil- vagy etileszterrel. Ez az előállítási mód rossz termelési hányadot ad, mert, a helyettesített biguanidbázisok előállítása 20 ezek sóiból veszteséggel jár. Ezért célszerűbb helyettesített biguanidsókból kiindulva a bázist az eljárás első fokozatában szabaddá tenni. A bázist nem különítjük el és ezt aztán a második fokozatban hangyasav-25 észterrel hozzuk össze. Az eljárást előnyösen széndioxid kizárásával és szerves oldóill. elosztószerben foganatosítjuk, amikor is a kondenzálandó hangyasaveszter fölöslege is szerepelhet mint oldószer. Az eljárás fo-30 kozatait nem szükséges külön-külön elvégezni. Így pl. a kondenzálandó hangyasaveszter jelenlétében különíthetjük el sójától a helyettesített biguanidbázist. E célból felhasználhatunk alkáíi-l és földkájihidroxidc)kait vagy -ajlkoholätokat, amm]óniát vagy 35 erősen bázisos aminokat, mint pl. trietanoV arnint. Hangyasaveszterek helyett más hangyasavszármazékokat is alkalmazhatunk, melyek —. mint az észterek — különös esetekben egyidejűleg oldószerekként szere- 40 pelhetnek. További előállítási mód a következő: az 1,5-dimetil-biguanid valamelyik sóját alkáliformiáttal vagy akár az 1,5-dimetil-biguanid-formiátot magasabb hőmérsékletre he- 45 vítjük, amint ez a formoguanamin és a homológ guanaminok előállításánál ismeretes. (Berichte der Deutschen Chem. Geseilschaft, 25, 539 [1892]). A kiindulási anyagként felhasznált sava- 50 nyú 1,5-dimetil-biguanid-szulfátot Slotta módszere szerint (Berichte der Deutschen Chem. Ges. 1929, 62, 1394) állíthatjuk elő. Végül 2,4-dí-(monoetil-am! ino)-6-halogén-1,3,5-triazint is kezelhetünk a halogén kikü- 55 szöbölésére , alkalmas redukálószerékkel, mint jódhidrogértnel, cinkporral, stb.-vel vagy hidrogénnel, nehézfém-katalizátor jelenlétében. Az ehhez az eljáráshoz kiindulási anyag- 60 ként használt 2,4-di-(monometil-amino)-6--halofeén-l,3,5-triazinokat 2 mol monometilamíínnal összehozva előnyösen ciánurhalogenidből állítjuk elő. Ezt a módszert pl. a következők ismertetik: Berichte der Deut- 65 sehen Chemischen Gesellschaft, 18. kötet, 2766, old. (1885), 32 kötet, 691, old, (1899),
