138884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil-N-(p-metoxi-benzil)-N',N'-dimetil-etilén-diamin-hidroklorid előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BIRŐSÁ6 SZABADALMI LEIRAS 138884. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — Q-10368. ALAPSZÁM. Eljárás N-fenil-N-(p-metoxi-benzil)-N',N'-dímetil-etiléndiamin-hidroklorid előállítására. J. R. Geigy A.-G. cég-, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1947. évi május hó 30. Svájci elsőbbsége: 1946. évi május hó 31. N'-fenil-N-(p-me'toxi-benzil)-N\N'-dimetil„-etilén-diamint ugyanolyan módszerek szerint állíthatjuk elő, mint amilyenek az N-benz:i!

l-N-fenil-N',N'-dimetil-etiléndiamin elő-5 alifására ismeretesek; az eljárási műveletek és különösen a termelési hányadok azonban (gyakorlatilag nem kielégítők,; ha az előállítást az N-fenil-N-(p-metoxi-benzil)-N'',N'-dimetÍl-etíléndiamirira visszük, át; 10 így pl. a 909,604 sz. francia szabadalmi leírás szerinti l

'az N^béta-dimetikamino-atil)-anillin és a p-metoxi-benzilklorid monoklórhidrátjából 20—25% tiszta N-fenil-N-(p-metoxi-benziLiy-N'.'N'-di'rnetil-etiléndiamint 15 kapunk, mimellett azonban a kiindulási terni'ékekejt, különösen a p-metoxiibenzilklo^idot egyáltalán nem, vagy csak igen kis részben nyerhetjük vissza. Ha monoklqrhidrát helyett szabad N-20 -(béta-4imetií-aminc|-etil)-'ani!liriből Indulunk jk'i és p-metoxibenzálkloriddal, .valamilyen bázisos HCl-akceptor pl. szóda, vagy hamuzsír jelenlétében, alkalmas szerves oldószerben cserebomlást hozunk létre, akkor 25 ugyan valamivel jobb kitermelési hányadot kapunk, de ebben az esetben szintén frakcionált vakuumdesztillálásra vagyunk kényszerülve, hogy az új vegyületet a majdnem ugyanolyan bázisos erősségű kiindulási ter-30 méktől elválaszthassuk. Minden módszernek, melyhez kiindulási anyagként p-metoxi-benzilkloridot kell használni, még azonkívül az a nagy hátránya is van, hogy ez a vegyület az előállítás, tisztítás, desztiillálás, vagy állás folyamán 35 könnyen bomlik ill. polimerizálódhatik, ami az ipari felhasználást igen megnehezíti (1. pl. Cannizarre, A.98, 191 (1856), Angeli és Pozzi, C. 1929 I, 383; Quelet, Cr. 1934, 198, 102; Bl. (5) 3 1794 (1936); Dewar és Read, 40 J. Soc. ehem. Ind., Chem. & Ind. 55 347 (1936)]. Benzülíanilinnak íkondenzálásia béta-dimetilamino'-etanollal savanyú (kandesnzálószer, mint ZnCl2

vagy P2O5 jelenlétében (237,502 45 sz. svájci j szabadalom), N-feni|-N-(p-metoxi-be,nzil) -N\N'-dimetiiletilén-Üiarain előállításához alkalmazva, szintén nem ad kielégítő termelési hányadot. Benzilanilín ill. N-bénzM-p-toluidin kondenzálása béta-dimetilamin-etilkloriddal, vagy ennek klórhidrátjával (237,502 és 238,285 sz. svájci, valamint 913,161 sz. francia szabadalom) nem biztosít előnyöket az N-fenil- ill. N-p-tolíl-N-benzil-N'.N"-dimßtäl-etfiléndiamrín élő'állátásakor, miután a lúgos kondenzálási termékeket itt is a szokásos módon kell elkülöníteni és vakuumdesztillálással tisztítani. Ezzel szemben azt találtuk, hogy a legutóbb említett eljárást az N-fenil-N-(p-metoxirbenzií^-N^N'-dijmetiil-etilén-diiamiín. előállítására úgy módosíthatjuk, hogy közvetlenül juthatunk a kívánt bázis tiszta hidrokloridjához, mely az orvosi felhasználásnak szokásos alakja. 65 E célból alkalmas .szerves oldószerek 50 55 60