138883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a barbitursav-sorozat új vegyületeinek előállítására

Megjelent 1948. évi november ho 2-árt. [AGYAR SZABADALMI BTRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138883. SZÁM. IV/h/3, (IV/h/1.; OSZTÁLY. — G-10264. ALAPSZÁM. Eljárás a barbitursav-sorozat új vegyületeinek előállítására. J. R. Geigy A. G. cégr, Basel (Svájc), mint dr. Taub Wilhelm, Rehovot (Palesztina), j ogutóda. A bejelentés napja: 1947. évi május hó 16. Palesztinai elsőbbsége: 1940. évi március hó 9. (A 620/1940. M. E. sz. és ezt kiegészítő rendeletek alapján.) A találmány eljár'ás új, gyógyászatiliag hatásos 5—5—C—C-cikloheptenil-alkil-barbitursavak előállítására, melyeknek általános képlete OC N—Y Z—C—X ' I 00 -— C-A I NH, telítetlen telítetlen mely képletben X telített vagy alkilcsoport, • Y telített vagy alkilcsoport vagy hidro-10 gén Z egyszerű vagy helyettesített cikloheptenilgyök és A oxigén- vagy kénatom. Az új barbitursiavszármazékokat analog 15 módon állítjuk elő, mint e sorozat ismeretes vegyületeit, mégpedig egymással kondenzáljuk részint a cikloheptenil-ciánecetsav vagy a maionsav észterét, amidját, nihiljét, kloridját vagy egyéb siavszártmazékát, ré-20 szint karbamidot vagy ennek származékát vagy vele rokonvegyületet, mint pl. guanidint, tiokarfoamidot, diciándiamidot vagy izokarbamidétereket vagy e vegyületek telített vagy teliítetlen alkilszármazékait. A 25 Ős-atom telített vagy telítetlen alkilcsoportja, melyet a fenti képletben X-el jelöltünk, a ciánecetsavba vagy maionsavba a kondenzációt megelőzőleg vihető be, de bevihető a kondenzáció eredményeként keletkező harbituiteavba is. 30 A szabad cikloheptenil-barbitursavak szerves vagy szervetlen bázisokkal sóikká alakíthatók. Az alanti példák a cikloheptenil-barbitursavak előállítását ismertetik', anélkül, 35 hogy á találmány a példákra korlátozva volna. 1. példa. Szuberon (cikloheptanon) és ciánecetsav -metiileszter kondenzálásával, kisrnennyiségű 40 piperidin jelenlétében,, cikloheptenil-ciánecetsav-metiles'zterit állítunk elő. E célból 112 g szuberon, 130 g oiánecetsav-metileszter és 2 g piperidin elegyét vízfürdőn több óra hosszat 60 C°-on melegít- 45 jük addig, amíg a reakciókeverékből több víz nem válik le. Ezután a vizes réteget eltávolítjuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. A 20 mm nyomásnál 160- és 175 C& között átdesztilláló frakciót külön fogjuk 50 fel, mely a kívánt cikloheptenil-ciánecetsavmetilesztert tartalmazza. Az elllső frakciókat, amelyek a kiindulási anyagok át nem alakult részleteit tartalmazzák, további piperidin hozzáadása után újabb kondenzációs 55 reakciónak vethetjük alá. Az így előállított cikloheptenÉ-ciánecetsav-metileszter színtelen folyadék, amely 20 mm nyomásnál 174 C°-on forr*. Ebbe a vegyületbe — ugyanarra á szén- 60