138707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
Megjelent 1948. évi szeptember hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BTRÓSAG SZABADALMI LEÍRÁS J 88707. SZÁM. IV/ll/l. (lV/b/2i) OSZTÁLY. — 1-4911. ALAPSZÁM. Eljárás biguanid-származékok előállítására. Imperial Chemical Industries Limited cég, London. A bejelentés napja:.1947. évi március hó 14. A találmány olyan biguanid-származékok előállítására vonatkozik, amelyek közül számosan új vegyületek és amelyek kemoterapeutikus hatásukkal tűnnek ki, vagy ilyen •r > hatású anyagok előállításának közbülső termékei. A találmány szerint kemoterapeutikus ha. tású, vagy ilyen anyagok előállítására közbülső termékként használható biguanid-szár-10 mazékokat, melyek általános képlete RXN-C( = NY)-NH-C( = NR')-NR"R"\ ahol R szénhidrogéngyököt, R' R" és R'" hidrogént vagy szénhidrogéngyököt, X és Y közül az egyik hidrogént és másik hidrogént ír. vagy szénhidrogéngyököt jelent, mimellett az R, R', R", R'", X és Y gyökök közül legalább egy, azonban kettőnél nem több aril. csoport, továbbá az említett csoportok közül cgyesök vagy valamennyi egy vagy több 2<> nem savanyú helyettesítőt tartalmazhat, úgy állítunk e!ő, hogy az R" NHR'" képletű aminovegyületet vagy az RXN-C( = NY)-NH-C( = NR')-SAlk -•"' képletű, S-ben helyettesített guanil-izotiokarbamiddal, vagy az RXN-C( = NY)-NH-C( = S)-NHR' képletű guanil-tiokarbamjddal és valamely kéntelenítő szerrel hozzuk reakcióba, mi-30 mellett R, R\ R", R'", X és, Y jelentése az utóbbi képletekben a fentiekkel azonos és Alk alkil- vagy helyettesített alkilcsoportot je* lent. Magyarázatként meg keli jegyeznünk, hogy a biguanidmolekulán belüli tautoinéria 35 lehetőségei következtében egyes képletek, melyek látszólag különböző vegyületeket jelölnek, valójában egy és ugyanarra az anyagra vonatkoznak. Ilyenképen, ha a fenti képletekben R'" hidrogént jelent, a bi- 40 guanid képlete: RXN-C( = NY)-N£1-C( = NR')-NHR", de ugyanezt a biguanidet fejezi ki az alábbi képlet is: RXN-C( = NY)-NH-C( = NR")-NHR'. -fö Az S-ben helyettesített guanil-izotiokarbamidokat, melyeknek a fenti képlet felel meg és melyeket kiindulási anyagukként használhatunk, alkilálás útján állíthatjuk elő a megfelelő guanil-tiokarbarnidokbó!, azaz abból a 50 kiindulási anyagból, amely kéntelenítő szer jelenlétében ugyancsak használható a fenti aminovegyülettel való reagáltatásra, a találmány szerinti biguanid-származékok előállítása végett. E guanil-tiokarbamidokat, ame- 55 lyek a fentiek értelmében a találmány szerinti eljáráshoz használt elsődleges kiindulási anyagok, igen célszerűen a helyettesítő csoportok különböző természetének megfelelő különféle módszerekkel állíthatjuk elő. <>o Így az N1 -arilguanil-N 2 -alkil-tiokarbami(!(ikat, azaz az ,RXN-C( = NY)-NH-C( = S)-NHR'
