138676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperazin-monokarboxamidok előállítására

Megjelent Í948. évi szeptember hó la-én. / MAGYAR SZABADALMI BTRÓSÁfi SZABADALMI LEÍRÁS 138616. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/a.) OSZTÁLY. — C-6098. ALAPSZÁM. Eljárás piperazion-monokarboxamidok előállítására. American Cyanamid Company cég-, New-York-ban, mint Kushner Sámuel és Brancone Louis Mária, new-yorki lakosok jogutódja. A bejelentés napja: 1947. évi március hó 22. É.A.E.Á.-belielsőbbsége: 1946. évi április hó 12. A találmány eljárás piperazin-mono-carboxamidok előállítására, amelyeknek általános képlete: { I 0 C T>) /' \ /R R—N N---C—N C —C 0 u 5 ahol R hidrogén vagy alkilgyök, R' és R" hidrogén, alkil vagy ariigyökök, amelyek együttesen az N atomot magábanfogíaló telített gyűrű maradványát alkotják, mint pl. a piperazin esetében. 10 Az általános képletben R, ha alkilgyök, pl. metil, etil propil, izopropil, butil, izobutil, tercier butil, amil, izoamil, hexil, az R' és R" gyökök pedig hidrogénen kívül pl, a fentiek közül egy vagy több alkilgyök vagy, 15 ha, ariigyök, pl. benzol vagy naftalingyök lehet. A találmány szerint a fenti általános képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy piperazint karbamilkloriddal keverünk. 20 Általában a találmány szerint előállított vegyületek színtelen vagy világossárga olajok, amelyek a legtöbb szerves oldószerben oldhatók. Savakkal alkotott sóik fehér, higroszkópos és vízben oldható szilárd testek. A fenti reakciót 0 — és mintegy 40 C° 25 közötti, célszerűen szobahőmérsékleten végezzük oldószerben, pl. kloroformban, széntetrakloridban, etilacetátban vagy vízben. Ha kloroformot vagy egyéb szerves oldószert használunk, úgy a terméket célsze- 30 rűen azzal nyerjük ki a reakciókeverékből, hogy ezt alacsony hőmérsékleten sósavval telítjük. A változatlanul maradt piperazin hidroklorid alakjában kicsapódik és szűréssel eltávolítható, míg az oldat bepárlása után 35 visszamaradó szilárd termettet esetleg átkristályosítjuk. Ha a reakciót vizes oldatban,' alkáli jelenlétében hajtjuk végre, a reakciókeveréket célszerűen káliumkarbonáttal1

, ammonium- 40 szulfáttal vagy hasonló sóval telítjük és a terméket éterrel, kloroformmal vagy hasonló oldószerrel vonjuk ki, célszerűen megszárítjuk és lepároljuk. A találmány szerinti vegyületek, úgy is 45 előállíthatók, hogy izocianátot, pl. fenili'zocianátot piperazinnal, pl. alkilpiperazinnal hozunk reakcióba. Az így előállítható termékek közé tartoznak a monoszubsztitualt pipenazinkarboxamidok is, de a diszubszti- 50 tuált amidok nem. Ama vegyületek, amelyeknek NR'R" csoportja telített heterociklikus gyök maradványa, úgy állíthatók elő, hogy az N-heterociklust foszgénnel reagáltatjuk, miáltal a 55 heterociklus savkloridja jön létre, amelyet, a kívánt termék előállítása végett, piperazin-