138599. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos észterek előállítására

Megjelent 1948. évi augusztus hó 2 án. MAGTAB SZABADALMI BIRÓS.U SZABADALMI LEÍRÁS 138599. SZÁM. IV/hl. OSZTÁLY. — C-6004. ALAPSZÁM. Eljárás bázisos észterek előállítására. Ciba Société Anonyme cégf, Basel. A bejelentés napja: 1916. évi május hó 31. A törzsszabadalomban — többek között — jeijárás van védve aromás-aliciklusos ecetsavak bázisos észterei kvaternér sóinak előállítására. Nincsenek azonban ott 5 ismretetve az aromás-aliciklusos oxi-ecetsavak ,N,N(

-diszubsztítuá}t aminoalkanolésztereinek kvaternér sói. Azt találtuk, hogy ezek a kvaternér sók, a törzsszabadalomban említett összehasonló lítható vegyületekkel szemben, ugyanolyan nagyfokú atropinszerű görcsoldóhatás mellett, meglepő módon észrevehetően csekélyebb mérgező hatásúak. Ezeket az új vegyületeket úgy állíthatjuk 15 elő, hogy a törzsszabadalom szerinti eljárás továbbfejlesztésében vagy úgy járunk el, hogy aromás aliciklusos oxi-ecetsavak K,N-diszubsKtituá!t jaminoBlkanolésztereit kvaternér sóikká alakítjuk át, vagy pedig 20 úgy, hogy aromás-aliciklusos oxiecetsavakat illetve ezek reakcióképes származékait oxialkilamonium sókkal illetve ezek reakcióképes származékaival hozzuk reakcióba. 25 A kiindulási anyagok például a következő ardmás-alicaklusos oxi-ecets-avakbál vezethetek le; fenil-ciklohexil-oxiecetsav, fenil-ciklohexaníl-o^aecefeav, feínil-crkloheptenil-oxiesetsav, fenil-ciklopentil-oxi-30 ecetsav, fenil-ciklopentenil-oxiecetav, valamint megfelelő olyan vegyületekből, amelyek az aromás vagy aliciklusos magban helyettesítőket, mint pl. alkil-, oxi-, alkoxi- vagy aciloxicsoportokat tartal-35 máznak. Kvatierriizájiás céljfera felhasználhatók például az alkanolok következő reakcióképes észterei: alkilhalogienidek, alküfénhalogejnidek, alkilnitrátok;, dlalkiiszujfáíok vagy alkilszulfonátok. 40 Az oxialkilammoniumsók jletve ezek reakcióképes származékai közül példaként megemlítjük a következőket: oxietil-metildietil-ammonjumscik, :oxiprepil4rlmétjil-(ammoniumsók ;és oxipropil-dietil-benzil-am- 45 moniumsók illetve ezek reakcióképes észterei haltogén-hidrogénsavakkal és máseffélékkel. Az eddig még nem ismertetett kiindulási anyagok magukbanvéve ismeretes mód- 50 szarekkel előállíthatók), így pl. a fenil-ciktohexenil-oxiecetsavat úgy állíthajuk elő, hogy benzoilhangyasavésztert . ciklohexenilbromiddal a Grignard-reakciónak vetjük alá és utólag elszappanosítjuk, a keletke- 55 zett savból pedig a törzsszabadalom szerinti eljárással a bázisos észtert állítjuk elő. Az eljárás végtermékei a gyógyászatban találnak alkalmazást. !/. példa. 6° Öt rés'z fenil-ciklohexil-oxiecetsav-dietilamanoetilésztiertv 50 térfogattész ecetészterben feloldunk és az oldatba gázhalmazállapotú brómmetilt vezetünk be. Az ele- 65 gyet célszerűen rövid időre kb. 50 C°-ra melegítjük, miközben kristályosodás indul meg. Az elegyet kihűlni hagyjuk, szűrjük és így már igen tiszta állapotban megkap-