138252. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-2-oxi-3-halogén-tetrahidrofuránok egy molekula vízzel szegényebb telítetlen származékai és ezekből B1 vitamin és hasonló szerkezetű anyagok előállítására

Megjelent 1948. évi január hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138252. SZÁM. rV/h/2. OSZTÁLY. — C-5409. ALAPSZÁM. Eljárás 2-metil-2-oxi-3-halogén-tetrahidroíuránok egy molekula vízzel szegényebb telítetlen származékai és ezekből Bt vitamin és hasonló szerkezetű anyagok előállítására. Chinoiii gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r.-t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolf) cég, Újpesten. A bejelentés napja: 1940. évi május hó 27. Bt vitamin készítésére 2-metil-4-amino-5-(iioformamidometilj-pirimidinekbőil kiinduló­íag már néhány eljárás ismeretes. Az egyik eljárásnál az előző kiindulási anyagot y-aceto-5 -y-hailíOgéKtpropilalkohol acetátjával vagy ben­zoátjávai hozzák reakcióba, míg egy másik eljárásnál 2-metil-2-alkoxr3-klor-teirahidrofu­rán behatolásának vetik >ailá. Azt találtuk, hogy az eddig ismeretten 2-10 -metil- 2 -oxi - 3 - halogén - teteahidrofuránoknak egy molekula vízzel szegényebb telítetlen származékait és ezekből Bx vitstmint és ha­sonló szerkezetű anyagokat úgy állíthatunk elő, hogy 2-metil-2, 3-dihaJbgén-tetrahidrof u-15 ránokat olyan anyagok behatásának vetjük alá, amelyek halöiid sav líehasítására hasz­nálatosak és adott esetben a 2-metiiJ-2-oxi_ -3-halogén-tetrahidrofuránoknak 1 molekula vízzel szegényebb telítetlen, származékait 20 2 - ailkil - 4 - aminoi - 5 - (tioforoiamiido - alkil) --piridini behatásának vétjük alá. A be~ hatást célszerűen kb. 90°/o-os hiangyasa­vas közegben végezzük. Előnyösen használ­hatjuk a 2-meti'l-2-oxi-3-klór tetra hidrofurán-25 nak 1 molekula vízzel szegényebb telítetlen származékát, amelyet 2-metil-4-amino-5-(tio­formamido-metil)-pirimidinnel kondenzálunk miáltal Bj vitamint nyerünk. E foly3toatnál szenesedés vagy kátrányosodás nem lép fel. 30 A 2-metil-2-oxi-3-haiogén-tetrahidrofurán­nak 1 mol vízzel szegényebb telítetlen szár­mazékai eddig nem: voltsik ismeretesek. Eze­ket az anyagokat előállíthatjuk az ezideig ugyncsrdk ismeretlen 2-metü-2, 3-dihalogén­-t'etrahidrofuránból haloidsaiv lehasítása által, 95 avagy közvetlenül aoet6*klof-propilalkoholb61 is foszfor-halogenidek, mint foszfor-oxi-klo­rid foszfor-triklorid behatásával, majd a reakcióelegynek haloidsiaivat lehasító szerek­kel, mint pl. piridinnel való kezelésével. ^ A 2-metií-2, 3-dihalogén-vegyületek készíté­sét részletesen ismertettük &i 131476 számú ma­gyar szabadalmi leírásban. Az aíábbiakban tehát csak nagy vonásokban ismertetjük a kiindulási anyagok készítését. így pl.: 50 g ,,. aceto-klór-propilailkoholt, vagy ennek Stevens és Stein, által leírt érterét, amely 1 mm vá­kuumban lll-112°-on forr (Journal of the American Chemical Society 1940. 1046. old.) hűtőkeverékkel hűtve, sósaivgázzal telítjük, a &() re:skcióelegyhez száraz nátriumszulfát y adunk, az olajtalt róla leömtjük és 2 mm váku­umban desztilláljuk. Kb. 45° körül kb. 50 g 2-meti'l-2, 3-diklór-tetrahidrofurán desztillál át. Az így nyert kiindulási-.'inyagból a kövei- ^ keizőképen készíthetjük a 2-metil-oxi-3-klór­tetrahidrofuránnak 1 mol. vízzel szegényebb telítetlen szártmiaizékát: 15 g 2-metil-2, 3-diklór-tetrahidrofuránt kb. számííott menyiségű száraz piridinnel hozunk 60 össze, mire fehér kristályos sótömeg képző"

Next

/
Oldalképek
Tartalom