138230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenoxialkil-ammoniumvegyületek előállítására és ezek alkalmazására fertőtlenítő- és konzerválószerekként
2 138230. pedig oxietil-ammoniamvegyüleí'efceí a megfelelő halogénbenzolokkal. A cserebomláshoz alkalmazott oxietil-ammoniumvegyületek illetve ezek' reakcióképes származékai, ameny-5 nyiben nem volnának ismeretesek, magukbanvéve ismeretes módon előállíthatók. Az új vegyületeket megkaphatjuk továbbá akkor is, ha az egyértékű fenolsorozat fenoxietanoljainak reakcióképes észtereit, kü-10 lönösen a halogénhidrogénsavak észtereit olyan dimetilaminokra hagyjuk behatni, amelyek nitrogénjükön legalább 8 széhatomos szénhidrogénmaradékkal vannak helyettesítve. Ezeknek a cserebomlásra alkalmas 15 észtereknek előállítására pl. egyértékű fenolokból és az etándiolok reakcióképes észtereiből indulhatunk ki. A találmány szerint előállított anyagok vízben oldható és részben jól kristályosodó 20 vegyületek. Jó fertőtlenítő és konzerváló hatásuk van és ezért fertőtlenítő- és konzerválószerekként a legkülönbözőbb területeken a'kalmazhatók. így pl. alkalmasak a bőr, pl. a kéz, továbbá műszerek, kötszerek. fehéi> 25 nernű v°f<v máseffélék fertőtlenítésére, valamint élelmiszerek vagy takarmányszerek fertőtlenítésére és konzerválására. Alkalmazhatók mapukban vagy más anyagokkal keverve oldatok vagy emulziók alakjában és 30 vaffv egvéb hatásos vaffv iners anyagokkal együttesen. néMául kenőcsaliakban vagy száraz poralakban is. 1. példa. 7 rész iP-fenoxi-etil-dimetilamint 2 óra 35 Hnwzat forróban lévő vízfürdőn 11 ré^z dofloonTh-nrirnidrlsl m°l°<r''t,"'nk. -Tő tpTrtPlé'ii háiwprM^l a ß-fennxie+i 1-dimptil-dodor'i 1 -' ! 'mmoriínro^T-oTníd VoiottraTik, amelv acefnnból átfcfidtáltrotsítiTn 112 C°.on rfv^d. 'PV>hé'~kríqtq*° lyos port alkot, amely vízben jólés semleges reakcióval oldódik. Ha ugyanilyen módon dodecilkloriddal végezzük a reakciót és 20 óra hosszat melegítünk vagy pedig a fentemlített bromidot 45 ezüstkloriddal alkoholban 20 óra hosszat szobahőmérsékleten rázzuk, úgy a 129—130 C° olvadáspontú jS-fenoxietíl-dimetil-dodecil-•ammoniumklorid keletkezik. A ß fenoxi-dimetil-dodecil-ammoniumbro-50 mid keletkezik akkor is, ha /?-f©noxietil-doidecilamint formaldehiddel és hangyasavval metilezünk és ezután metilbromiddal kvaternizáljuk. A /J-fenoxiet'il-dodecilamint dodecilaminnak ß-fenoxietil-bromidra való behatása 55 útján állítjuk elő. Ha kvaternizálószerekként metilbromid he>ett p-tolulszulfonsavmetilésztert használunk, úgy analóg módon m /Menoxietil-dimetil-dodecilammonium-p-toluolszulfoináthoz jutunk. 60 85 rész ^-fenoxietil-dimetil-dodecil-ammoniumbromidot 15 rész keményítővel, esetleg a vízben való feloldódást gyorsító anyagok hozzáadása mellett, tablettákká sajtoljuk, • amelyek fertőtlenítő- és konzerválószerként 65 alkalmazhatók. 2. példa. 2 rész /8-fenoxietil-dimetilamint 3, 4 rész hexadecilbromiddal vízfürdőn 7 órai melegítéssel |8-fenoxietil-dimetil-hexadecil-ammo- 70 niumbromiddá alakítunk át. Ez az anyag fehér, vízben semleges reakcióval oldódó kristályos por, amely aceton-éter-keverékből átkristályosítva 82—83 C°-on olvad.: Analog módon előállíthatjuk oktilbromid- 75 dal vagy etilhexilbromiddal 106—108 C° olvadáspontú ß-fenoxietil-dimetil-ototil-ammoniumbromidot, illetve a fenoxietll-dimetil-etilhexü-ammoniumbr omidot is. Szükség szerint 0,5—5 rész /3-fenoxie*il- 80 -dimetii-hexadecil-ammoniumbromidot, 99-5— 95 rész finoman porított higítószerrel, plbolusszal, bórsavval, karbarniddal, parafáiliszttel vagy hasonló anyaggal összekeverünk és ily módon jól használható hintőporhoz 85 jutunk. 3. példa. 25 rész /S-fp-klórfenoxiJ-etil-dimetilamint (forráspontja 12 mm higanyoszlopnyomásOn 135—137 C°), melyet p-klórfenolnak /?-klór- 90 etil-dimetilaminnal való cserebomlásával állítottunk e'o, 31-5 rész dodecilbromiddal 18 óra hosszat vízfürdőn melegítünk. /3-(p-klórf enoxi)-etil-dimetil-dodecil - ammoniumbromid keletkezik, amely acetonból átkristályosítva öö 112—113 C°-on olvad. Ugyanehhez a vegyülethez jutunk, ha dimetil-dodecilaminít ^-(p-klórfenoxi)-etil-bromiddal melegítünk fel, mely utóbbi vegyületet p-klórfenolkáliumnak etilénklórhidrinnel 1C0 való kölcsönhatásával és a hidroxilbsoportnak ezután következő, brómmal való helyettesítésével állítjuk elő. Ugyanezt a vegyületet kaniuk akkor is, ha p-klórfenolkáliumot /S-brómetil-dimetil-do- 10.) decii-ammoniumbromiddal alkohol jelenlétében mintegy 20 óra hosszat melegítünk. 4. példa. 5 rész jS-(p-metilfenoxi)-etil-dimeitilamin;t H° (Fpi4l23—125 C°, melyet p-krezol és /S-klóretil-dimetilamin cserebomlásával állítunk elő. 7,2 rész dodecilbromiddal, ^ 3- példa szerint