137934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pteridinek előállítására

137.934 5 13. példa: A 7. példát úgy ismételtük meg, hogy p-aminobenzoilglutaminsav helyett egyenértékű mennyiségű p-aminobenzamidot használtunk. A termék képlete: ~CH2

NH. >CONH, 2 (8) dékot leszűrtük és a szűrletet vákuumban szárazra bepároltuk. A maradványt kis mernyiségű vízzel felvettük és sósavval pH-2—3-ra megsavanyítottuk. Lehűléskor a nyers p-amidobenzoil-dl-aszparaginsav kikristályosodott. A 7. példát megismételtük úgy, hogy p-aminobenzoilglutaminsav helyett egyenértékű mennyiségű p-aminobenzoil aszparaginsavat használtunk. A termék képlete: CH2

C00H ~CH?

MH»<^_3~(>KH-CH--C00H (10) A termék a Streptococcus fecalis R, Lactobacillus casei és apró csibék növekedésének elősegítése szempontjából hatástalan. 14. példa: A 7. példát úgy ismételtük meg, hogy p-aminobenzoilglutaminsav helyett egyenértékű mennyiségű p-aminobenzoilglicint használtunk. A termék képlete: Í-CH2

<J00H (9) ITTT Ez a termék apró csibék növekedésére és a hemoglobin képzésére hatástalan. Streptococcus fecalis R növekedésére némileg, a Lactobacillus casei növekedésére pedig igen kis mértékben hatásos. 15. példa: 2,66 s. r. dl-asparaginsav, 15 s. r. nátriumbikarbonát és 45 térfogat víz keverékéhez 10.5 s. r. p-nitrobenzoilkloridot adtunk V2—1 órai. erős keverés közben. A leszűrt oldatot 16 térfogat tömény sósavval megsavanyítottuk. Lehűlés után a kivált p-nitrobenzoésavat leszűrtük és a szűrletet éjjelen át jékszekrényben tartottuk. A levált p-nitbenzoil-dl-asparaginsavat összegyűjtve vízzel mostuk, megszárítottuk és éterrel kivontuk. 2,65 s. r. p-nitrobenzoil - dl-asparaginsavnak 8 térfogat vízben való oldatát és az oldáshoz elegendő ammóniumhidroxidot ferroszulfát heptahidrát (17,35 s. r. 42 térfogat vízre) meleg oldatához adva, a keveréket 16 térfogat 28%-os ammóniákkal kezeltük, úgy hogy ezt' 5 adagban erős keverés és hevítés mellett 15 perc alatt kevertük hozzá. A keverékből centrifugálással a ferrihidroxidcsapadékot eltávolítottuk, a derült oldatot kis térfogatra besűrítettük és 10 térfogat etilalkohollal kezeltük. Az ammóniumszulfát csapa-Ez a vegyület sajátszerű annyiban, hogy az 1. példa szerintinek növekedést segítő hatásával ellentétes. Ebben a tekintetben antivitaminos hatása a kísérleti gyógyászatban nagyon értékes lehet. A Streptococcus fecalis R növekedését nem segíti elő. Í6. példa: 5 s. r. p-nitrobenzoilglutaminsav és 15 térfogatrész ecetsavanhidrid keverékét 100 C° hőmérsékleten 5 percig hevítettük. Az oldatot lehűtöttük, szűrtük és vákuumban szárazra bepároltuk. A maradványt kloroformból kristályosítottuk és a kristályos terméket, a p-nitrobenzoilglutaminanhidridet, acetonból és petróleuméterből kétszer átkristálylosítottuk. Glutaminsavat száraz klórhidrogént tartalmazó abszolút alkohollal észteresítettük Fischer eljárásával (Berichte d. Chem. Ges. 1901. évi 34. kötet, 453. lap). Az így előállított dietilglutámból 2,68 s. r.-t 10 térfogat száraz kloroformban oldva 1,7 s. r. p-nitrobenzoilglutaminanhidriddal kezeltük. Szobahőmérsékleten, 10 órai állás után, az oldatból híg sósavval a fölös dietilglutamátot kivontuk és a kloroformoldatot vákuumban szárazra bepárologtattuk. A maradványt 32,5 térfogat normál nátronlúgoldatban feloldottuk és szobahőmérsékleten, 1 óra múlva, kiszámított mennyiségű 6N sósavat adtunk hozzá. Az oldatot faszénnel kezeltük, szűrtük és szárazra bepároltuk. A maradvány rendkívül higroszkópos volt és nem volt kristályosítható, de báriumsóját sikerült előállítani, leválasztani és kielégítően megelemezni. A nyers p-nitrobenzoilglutaminsavból 0,5 s. r.-t 1,5 térfogat vízben és 0,:5 térfogát ammóniumhidroxidban oldunk és ezt 2,3 s. r. ferroszulfátheptahidrátnak 6 térfogat vízben való forró oldatához öntjük. Ezután több adagban, melegítés és keverés közben 2,1 térfogat 28%-os ammóniumhidroxidot adunk hozzá. A ferrihidroxid elválasztása után az oldatot kis térfogatra bepároljuk és 10 térfogat etilalkohollal kezeljük. A lecsapódott ammóniumszulfátot elválasztjuk és az alkoholos szűrletet szárazig bepárologtatjuk. A maradványt 5 rész vízzel felvesszük, sósavval pH-2—3-ra sava-