137910. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-klórbenzolszulfonsavamidok előállítására

137.910 3 mm nyomású nagyvákuumban 133 C°-on desztillálódik és hidegben megdermed. Színtelen kristályok képződnek, melyek olv. pontja 35 C°. 6. példa: 18 rész N-etil-acetamidot 150 cm3

absz. toluol -ban 8 rész porított nátriumamiddal kb. V2 óra hosszat forralunk. Lehűlés után 36 rész p-klórbenzolszulfokloridnak 150 cm3

absz. toluolban

oldott oldatát folyatjuk hozzá és az egészet visszafolyatás közben kavarva 3 óra hosszat forraljuk. Ezután hígított nátronlúgot adunk hozzá és jól kavarva rövid ideig forraljuk; a keletkezett p-klór-benzol-N-etil-N-acetil-szulfonamid rövid idő alatt teljesen elszappanosodik. Lehűlés után a toluolréteget leválasztjuk, a vizes réteget szűrjük és savanyítással a p-klór-benzol-N-etil-szulfonamidot kicsapatjuk. A terméket ezután nagyvákuumban desztillálva vagy metanolból kikristályosítva tisztítjuk; olv. pont 70—71 C°, forráspont 0,1 mm nyomáson 170 C°. A fenti példákban ismertetett vagy a leírás általános részében említett eljárások alapján pl. a következő p-klór - benzolszulf onamidokat is előállíthatjuk: 2 x /CH

3 CHC1-<IZ>-S02

MH-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

3 C^< p> -S02

NH-CH

2

-CH»C2I

2 /CH, Cl-<_>-S0?

N

y Vc2

H

5 CH2

-CH*CH

2 Cl-< "V

sO^N \ Cl-< >

>S0

2

N GH2

-<H«CH

2 /CH

2-CH

2-CH

3 \ CH2

-CH

2

-CH

3 CH Cl-<ZI>-SoX ^CH_ CH3

>• Cl,CH2

-CH

2 S02

MH-CH ^CH2

-CH

2 Cl"<C~Z>"

S0

2

N

"

C

^ CH, C^-CH^ • CHp*""CHp °&5- CH2

"

CIÍ2 CH, ^CH2

-CH

2 Cl-/ N-SOpN-CH 1 N *| ^CH-CHp CH3 ^s" CHp—CH^^ Cl-C >S02

N"CH * * CH. ^CHg-CHg-CH 3 01-<Z3-S02

!<

CÍI

^<*

3 Cl-< y

S0„KH-CIU"CHó-CH /CH, 2 w

"2 *CH,