137904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett p-aminobenzolszulfonamidok előállítására

Megjelent: 1962. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 137.904 SZÁM 12. n,. 1—13. OSZTÁLY —G—10088. ALAPSZÁM Eljárás acilezett p-aminobenzolszulfonamidok előállítására J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1944. november 4. Svájci elsőbbsége: 1943. november 5. 3. pótszabadalom a 129 976 számú törzsszabadalomhoz A törzsszabadalom olyan eljárást ismertet acilezett p-iarniniobenzolszulfonamidoik előállítására, amely szerint a benzolsorozat szulfonamidjait vagy ezek sóit — (melyek a p-helyzetben nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak — telítetlen, elágazó, alifás karbonsavakkal, ill. ezek funkcionális származékaival, adott esetben katalizátorok vagy savkötőszerek jelenlétében, cserebornlásba hozzuk, és esetleg a p-helyzetű nitrogéngyököt aminogyökké alakítjuk át. Az eljárás egy különös kiviteli módját úgy kapjuk meg, ha megfelelően helyettesített benzolszulfohalogenidekből indulunk ki, melyeket a fenti karbonsavamidokkal kondenzálunk. általános képletű acilezett p-aminobenzolszulfoinamidokat kapunk, ahol Rí és R2 hidrogént, egyenlő vagy különböző alkil-, ckloalkils aralkil- vagy ariigyököket, R3 alkil-, cikloalkil-, aralkil-, aril- vagy heterociklusos gyököket, R4 hidrogént, alkil- vagy aralkilgyököket, R5 hidrogént .vagy alkilgyököt és Z %

ként vagy oxigént jelent, — ha a benzolsorozat olyan szulfonamidjait, amelyek a szulfonamidgyökhöz viszonyított p-helyzetben nitrogéntartalmú, adott esetben aminogyökké átalakítható gyököt tartalmaznak, Rí .'! HOOC —C —Z —R3 t R.2 Ezt az eljárást kiterjesztettük /Rí HOOC-C ^--R2 \R3

. általános képletű savakra, mint az acilezéshez tekintetbe jövő karbonsavakra, ahol Rí, R2 és R3 egyenlő vagy különböző — telített vagy telítetlen — alifás, cikloalifás, aralifás vagy aromás gyököket jelent, amelyekben a szénatomok számának 3-nál nagyobbnak kell lennie. Azt találtuk, hogy igen értékes, Rí általános képletű karbonsavakkal, ill. funkconális származékaival cserebomlásba hozzuk, ahol Rí—R3 és Z a fenti jelentésű, és adott esetben a p-helyzetű nitrogéntartalmú gyököt szabad atminogyökké vagy kívánt módon helyettesített aminogyökké alakítjuk át. Ilyen fajtájú vegyületek eddig nem váltak ismeretessé. Ezek a már ismert acilezett p-aminobenzolEZulfonamidoktol abban különböznek, hogy fertőzésokozókkal szemben hatékonyabbak, de egyébként mérgező hatásuk csekély. A benzolsorozat olyan szulfonarnidjaiként, amelyek a szulfonamidgyökböz viszonyított p-helyzetben nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, a törzsszabadalomban említett kiindulási anyagok, valamint ureidek, ureianok, aminoalkílszulfonsavak stb. egyaránt tekintetbe jönnek. Ugyanazokhoz a termékekhez jutunk akkor is, ha megfelelő a-halogénkarbonsav-, ill. a-szulfonsavészterkarboinsav-származékokat az illető szulfonamidokkal cserebomlásba hozunk és csatlakozóan alkoholok, fenolok, merkaptának ill. sóik R4 R5 >NSO2NH — CO — C — Z — R3 R2