137901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására

6 137.901 a) 4-aminobenzol-N i-(3'-n-propil-4'-metoxirint dolgozunk fel. A 222° olv. pontú 4-amino-benzoil)-szulfamiddá ; benzol-Ni-^'^'-dimetilbenzoity-szulfamidot kapjuk: CH -^>-0-NH-SOc>

-<^-NH

!>

(42) ":CH,0-^^-C-HH-S02

-<~>-NH

2

<

37

> •? ' ' I Ugyanehhez a végtermékhez jutunk akkor is, 0 ' ha a fenti példa szerint N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-fenil - 3',4'-dimetil - benzamidint (olv. p. 198— 200°): olv. p. 213° b) 4-aminobenzol-N i-(3'-allil-4'-metoxibenzoil)--szulf amiddá CH. CH3-CI3 -C-K-SOg- <0-NH2

(43) CH3

0-^VO-Ka-60

2

-<^>-IK

2 olv. p. 20i2—203°. (38) O vagy az N'-dimetil- vagy N'-tolil-származékot vetjük alá hidrolízisnek. 10. példa: c) 4-aminobenzol-N 1 -(A 1 -ciklopentenoil)-szulfamiddá 10 rész N^(4-nitrobenzolszulfon)-3',4'-dimteilbenziminoetil- (vagy -metil)-étert (olv. p. 320° bomlás közben): CBj O-C0BB-S02

-<^>-HH2 tfor' TM -1 — ^_ ~ (44) ¥5 olv. p. 202°, és tízszeres mennyiségű tömény sósavval, kavarás közben, 3 órán át, 90—100°-on hevítünk. A 6. példa d) 4-aminobenzol-Ni-(zli-ciklohexenilacetil)szerinti feldolgozással csaknem teljes mennyiség,-szulfamiddá ben kapjuk meg a 4-nitrobenzol-N-j

(3',4'-dimetilbenzoil)-szulf amidot: CH - OCH?

-C0HH-S0

2

-<€II>-NH

2

^3 ^OU-ClT (40) CH,-<^>-C-NH-S0j>-<^-N0

2 2 :5 II ' ' «= (45) 0 olv. p. 176—177° 11. példa: 9- példa: 10 rész N-(4-aminobenzolszulfon) - 3',4'-dimetilbenziminoetil-(vagy -metil)-étert (olv. p. 328— 10 rész N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-dietil-3',4'- 3290

bomlás közben): -dimetilbenzamidint (olv. p. 148—150°): CH3

-<-I>-C-N-S0

2

-CZ>-HH

2

^3 j /^5

CH3

-^>.C»IW0

2

-^>.NH

2 y/ (41

) OC^ (46) 100 rész 3,5%-os sósavval kavarás közben, 12 órán 100 rész 3,5%-os sósavban 24 órán át, kavarás át, 90—100°-on hidrolízisnek vetünk alá és az közben, 90—100°-on hevítünk és az 5. példa sze- elegyet az 5. példa szerint dolgozzuk fel. Jó ter-