137524. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására
2 137.524 riddal és 20,8 rész y, 7,y,-triklórkrotonsavkloriddal összehozzuk és az elegyet néhány órán át 50 C°on melegítjük. Ezután a nitrobenzolt vízgőzzel desztilláljuk és a maradékot szódaoldatban felvesszük. A megszűrt oldatból .az N-!(y,y,y,-triklórkrotonoil)-a-naftalinszulfonamidot ecetsavval kicsapjuk és alkoholokból átkristályosítva tisztítjuk. Alumíniumklorid helyett kondenzálószerként éppolyan jól rézport is használhatunk. 4. példa: 19 rész «-fenilizovaleriánsavamidot 200 rész abszolút xilolban oldunk, 4 rész nátriumamiddal hozzuk össze és addig'melegítjük, amíg az ammóniaképződés be nem fejeződik. Kihűlés után 26 rész 4-klórnaftalin-2-szulfokloridot adunk hozzá 100 rész xilolban és több órán át melegítünk visszafolyatás közben. Miután a reakció befejeződött, az oldószert vákuumban desztilláljuk, a maradékot bikarbonátoldatban felvesszük, majd szűrünk. Sósavval savanyítíva az N-(«-fenilizovaleroil)-4--klórnáftalin-2- szulfonsavamid kicsapódik. Alkoholból átkristályosítva az új vegyületet egészen tisztán kapjuk. 5. példa; 20 rész a-naftalinszulfonamidot 200 rész klórbenzolban 19,6 rész l-(p~klórfenil)-ciklopropán-l-karbonsavval és 20 rész foszforpentoxiddal több óra hosszat visszafolyatva forraljuk és csatlakozóan a klórbenzolt vízgőzzel desztilláljuk. A maradékot az 1. példa szerint tisztítjuk és alkoholban átkristályosítjuk. Ily módon az N-(<*-naftalinszulfonil)-l- {p-klórfenil)- ciklopropán-1- karbonsavamidot teljesen tisztán nyerjük. «-naftalinszulfonamidból kiindulva és l-(3',4'-dimetilfenil)-ciklopentán-l-karbons.avból, az előbbi eljárással analóg módon állítjuk elő az N-(a-naftalinszulfonü)-l-(3',4' -dimetilfenil)-ciklopentán -1 --karbonsavamidot. 6. példa: 20 rész ß-naftalinszulfonamidot 200 rész nitrobenzolban 19 rész ß-propilfahejsavval és 21 rész foszforpentakloriddal 3 óra hosszat 150 C°-on hevítünk. Csatlakozóan az oldószert vízgőzzel desztilláljuk és a maradékot hígított szódaoldatban felvesszük. Állati szénnel kezeljük, majd szűrjük és a szűredékből az N-(/?'-propilcinnamoil)-ß-naftalinszulfonamidot hígított sósavval kicsapjuk. Alkoholból átkristályosítva, az új vegyületet teljesen tisztán kapjuk. Ha /5-propilfahéjsav helyett 2,5-diklórbenzoesavat használunk, akkor az N-(2,5-diklórbenzoil)-/'-naftalinszulfonamidot kapjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására, azzal jellemezve, hogy az R _ S02 — NH 2 általános képletű szulfonamidokat — ahol R esetleg nem-sóképző gyökökkel helyettesített kondenzált gyűrűkötést jelent — alifás, aliciklusos, aralifás, helyettesített és/vagy kondenzált izociklusos vagy heterociklusos acilező szerekkel hozzuk öszsze. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzált aromás sor szulfohalogenidjeit, melyek adott esetben nemsóképző gyökökkel vannak helyettesítve, alifás, aliciklusos, aralifás, helyettesített és/vagy kondenzált izociklusos vagy heterociklusos karbonsavak amidjainak sóival cserebomlásba hozzuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 623317. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
