137516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített karbamidok előállítására

2 137.516 mint lágyítószereket hasznosíthatunk. Az anyagok némelyikének gyógyászati tulajdonságaik vannak, vagy az iparban mint közbenső termékek kerülhetnek felhasználásra. 1. példa: 21,5 rész 4-aminobenzolszulfonkarbamidot és 11 rész benzilamint 50 rész dimetilanilinban 15 óra hosszat 100—110 C°-on hevítünk. A reakciós oldatot hígított ecetsavba öntjük, amikor is az N-(4--aminobenzolszulfon)-N'-benzil:karbamid kiválik. Hígított ammóniából újból kicsapva és alkoholban átkristályosítva olv. pontja 213—216 C°. 2. példa: 7,2 rész benzilamin-klórhidrátot és 12,3 rész 4--nitrobenzolszulfonkarbamidot 100 rész száraz klórbenzolban 12 óra hosszat 90—100 C°-on hevítünk. A reakciós terméket vízgőzzel desztilláljuk, a maradékot forró, hígított szódában oldjuk, majd szűrünk és savanyítunk. Alkoholban átkristályosítva a 226—232 C° olv. p. N-(4-nitrobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot kapjuk. A redukció az N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot szolgál tatja. 3. példa: 12,8 rész 4-aeetilaminobenzolszulfonkarbamidot és 7,3 rész benzilamin-klórhidrátot 30 rész alkoholban 20 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk. A reakciós terméket hígított szódában oldjuk, majd szűrünk és savanyítunk. Alkoholból átkristályosítva az N-(4^acétilaminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid 216—218 C°-on olvad. 15%-os nátronlúggal elszappanosítva az N-(4--aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot 214— 217 C° olv. ponttal kapjuk. 4. példa: 12.8 rész 4-acetilaminobenzolszulfonkarbamidot és 7,9 rész benzil-metilamin klórhidrátot 30 rész dimetilanilinban 20 óra hosszat 100 C°-on hevítünk. Az elegyet hígított sósavban felvesszük, a maradékról leszűrünk és ezt hígított szódaoldatban újból kicsapva tisztítjuk. A nyert N-(4-acetilaminobenzolszulf on)-N'-benzilkarbamid 216—218 C-on olvad. Ezt 15%-os nátronlúggal elszappanosítva, az N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot kapjuk. 5. példa: 12.9 rész 4^acetilaminobenzolszulfonkarbamidot 6,5 rész anilinklórhidráttal 30 rész dimetilanilinban 20 óra hosszat 100—105 C°-on hevítünk. Az elegyet hígított sósavban felvesszük és a maradékot hígított ammóniában újra kicsapjuk. Az N-(4--aeetilamiriobenzolszulfon)-N'-fenilkarbamid alkoholból átkristályosítva bomlás közben 198—200 C°-on olvad. 6. példa: 12,9 rész 4-acetilaminobenzolszulfonkarbamidot 6,4i rész etilamin-brómhidráttal 50 rész dimetilanilinban 15 óra hosszat 100 C°-on hevítünk. A szokásos feldolgozás után az N-(4-acetilaminobenzolszulíon)-N'-etilkarbamidot kapjuk, mely alkoholból átkristályosítva 222—224 C°-on olvad. 7. példa: Analóg módon jutunk a 195—197 C° olv. p. N(4-acetilaminobenzolszulfon)-N'^(n^amil) -karbamidhoz, ha 12,9 rész 4-acetilaminobenzolszulfonkarbamidot és 6,2 rész n-amilamin-klórhidrátot 50 rész dimetilanilinban 15 óra hosszat 100 C°-on hevítünk. 8. példa: 23,4 rész 4-klórbenzolszulfonkarbamidot 12 rész benzilaminnal és 50 rész formilmetilanilinnal 20 óra hosszat 100 C°-on hevítünk. Az elegyet éterben felfogjuk és az N-(4-klórbenzolszulfon)-N'-benzilkarbaimdot hígított szódaoldattal teljesen kivonjuk. Az egyesített vizes kivonatokat megsavanyítjuk és a kicsapott terméket alkoholból átkristályosítjuk; olv. p. 208—211 C°. 9. példa: 10,7 rész 4-metilbenzolszulfonkarbamidot, 4,9 rész anilint és 50 rész dimetilanilint 20 óra hoszszat 100 C°-on hevítünk. A feldolgozás eredményeként a 175—177 C° olv. pontú N-(4-metilbenzolszulfon)-N'-fenilkarbamidot kapjuk. 10. példa: 11.7 rész 4-klórbenzolszulfonkarbamidot és 9 rész finoman porított a-naftilamin-klórhidrátot 50 rész dimetilanilinban 20 óra hosszat 110 C°-on hevítünk. Az így kapott N-(4-klórbenzolszulfon)-N'-(ö-naftil)-karbamid, alkoholból átkristályosítva, bomlás közben 290 C°-on olvad. lí. példa: Ha 12,8 rész «-naftilszulfonkarbamidot és 7,4 rész benzilaminklórhidrátot 30 rész dimetilanilinban 15 óra hosszat 100 C°-on hevítünk, akkor a szokásos feldolgozás után az N-(<*-naftilszulfon)-N'-benzilkarbamidot kapjuk. 12. példa: Ha 10,7 rész 4-metilbenzolszulfonkarbamidot és 9,5 rész "dodecilamint 30 rész dimetilanilinban 100 C°-on 15 óra hosszat hevítünk, »akkor a 90—92 C° olv. pontú N-(4-metilbenzolszulfon)M'-dodecilkarbamidhoz jutunk.