135450. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vízben könnyen oldódó flavenonglikozidok előállítására
2 135450. Az észtersav analízise oly vegyületre utal, melynek képlete C52 H50 O33. 2. Példa : Heszperidin-szulfonsavas nátrium. 5 6,1 g heszperidint (olvadáspont 260 C°) 50 cm3 száraz piridinben szuszpendáltunk és 10—15 perc alatt —15 C°-on 9 g klórszulfonsavat adtunk hozzá. A szulfonálási elegyet még mintegy IV2 óráig jégben 10 hagytuk és ezután jeges vízbe öntöttük. Az oldatot ezután nátronlúggal meglúgosítottuk és a 'piridint éterrel kivonatoltuk. Alkoholba öntve csapadékot kaptunk, mely főleg szervetlen sókból állt. A csapadékot röpítés-15 sei eltávolítottuk és az alkoholos szüredéket vákuum alatt szárazra pároltuk. Sárgaszínű higroszkópos maradékot kaptunk, mely a szulfonált heszperidin nátriumsója. A terméket alkoholból még kétszer kicsaptuk. A 20 termék vízben, víztartalmú metanolban, etanolban és acetonban könnyen oldódik, abszolút szerves oldószerekben azonban oldhatatlan. Kitermelés: 8,5 g = az elméletinek 69,5%-a. 25 3. P é 1 d a : Heszperidin-foszforsavas nátrium. 6,1 g heszperidint (olvadáspont 260 C°) 50 cm8 száraz piridinben szuszpendáltunk és hűtőkeverékkel való hűtés közben 10—15 30 perc alatt cseppenként 9,18 g foszforoxikloridot adtunk hozzá. A reakcióselegyet rríég mintegy 1 óráig jégben hagytuk, majd jeges vízbe öntöttük, nátronlúggal gyengén meglúgosítottuk és a fölös piridint. éteres 35 kivonatolással eltávolítottuk. A nátriumsót ezután alkohol adagolásával kicsaptuk. E termék sárga, félig szilárd anyag, melyet alkoholból még kétszer kicsaptunk. A vákuumban szárított heszperidin-foszforsavas 40 nátrium sárga vegyületet alkot. Kitermelés: 7,13 g = az elméletinek 66%-a. A termék vízben és víztartalmú oldószerekben könnyen oldódik, azonban abszolút szerves oldószerekben nem oldódik. 45 4. p é 1 d a : Hesz'peridin-o-szulfobenzoesavas nátrium. 6,1 g heszperidint (olvadáspont 260 C°) 50 cm3 száraz piridinben szuszpendáltunk és 11 g o-szulfobenzoesavanhidridet adtunk 50 hozzá. A reakcióselegyet 5 óráig visszafolyató hűtő alatt forraltuk. Ez idő múlva a fölösleges pridint vákuumban eltávolítottuk. A maradékot vízben oldottuk, nátronlúggal gyengén meglúgosítottuk és a piridint éteres kivonatolással eltávolítottuk. A vizes 55 barna oldathoz a csapadék kezdődő kiválásáig alkoholt adagoltunk és éjjelen át jégszekrényben állni hagytuk. A csapadékot röpítettük, alkohollal és éterrel mostuk és vákuumban szárítottuk. A szüredék besűrí- 00 lésével a nátriumsó további mennyiségeit kaptuk. Citromsárga terméket kapunk, mely vízben és vizes oldószerekben könnyen, abszolút szerves oldószerekben azonban nehézen oldódik. Kitermelés: 15,80 g = az elme- 65 lettnek 93%-a. 5. Példa: Hes'peridin-butántefrakarbonsavészter. 6 g hesperidint 50 cm3 száraz piridinben szuszpendálunk, majd 8 g butántetrakar- 70 bonsavanhidridet adunk hozzá és 8 óráig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ez idő rnulva a piridint vákuumban elpárologtatjuk, a maradékot vízben oldjuk és a sárga oldatot jéggel való hűtés közben hígított só- 75 savval gyengén kongósavanyú kémhatásig megsavanyítjuk. A keletkezett sárgásfehér, iterjedelmes csapadékot röpítjük, gyengén sósavas vízzel mossuk, végül etanolban felvesszük és háromszoros térfogat éterrel ki- 8() csapjuk. Az észtersav eleinte olajszerűen válik ki, azonban bizonyos állás múlva megszilárdul. Világossárga anyagot kapunk, mely alkoholban és vizes alkáliákban könnyen, víz- ss ben és h: gított savakban azonban nehezen oldódik. Az anyagot alkálisói alakjában világossárga, tartós, vizes oldatba vihetjük, melynek pH értéke 6,8—7,0 körül van. " 90 A kitermelés 7,6 g = az elméletinek 55%-a. Szabadalmi igénypont: Eljárás vízben könnyen oldódó flavonglikozidok előállítására, melyre jellemző, 95 hogy vízben nehezen oldódó flavonglikozidokat több-bázisú savakkal olymódon észterezünk, hogy a savösszetevőben legalább egy sóképzéshez még alkalmas csoport maradjon fenn. 100 A kiadásért felel az Állami Lapkiadó NV.l vezérigazgatója. Budapesti Szikra Nyomda NV, V., Honvéd-u. 10. Felelős nyomdavezető: Radnóti Karoly.
