134635. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás karbonsavamidok előállítására

Megjelent 1948. évi július hó 1-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 134635. SZÁM. IV/ti/1. OSZTÁLY. — S-19124. ALAPSZÁM. Eljárás aromás karbonsavamidok előállítására. Sandoz A. G. cég:, Freiburg- (Svájc). A bejelentés napja: 1943. évi április hó 7. Svájci elsőbbsége: 1942. évi április hó 17. Azt találtuk, hogy újfajta aromás karbonsavamidok előállítása lehetővé válik, 'ha aromás karbonsavakat vagy ezek reakcióképes származékait, mint pl. azidokat, 5 kloridokat, észtereket és hasonló vegyü-1 eteket, heteröciklikus ötösgyűrűk !

aminoszárm'azékaival cserebomlásra hozunk. Az ilyen karbonsavamidokat az ''ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, és előnyösen 10 dolgozunk higitószerek, mint víz, éterek, észterek, piridin, és 'a. kondenzálást megkönnyítő szerek, pl. nátriumkarbonát, nátriumacetát, dimetilanilin, piridin és hasonló vegyületek jelenlétében. 15 A találmány szerinti eljárás foganatosítására alkalmas karbonsavak és származékaik tartalmazhatnak az aromás magban további helyettesítőket, mint pl. oxi-, halogén- (helyettesített aminocsoportokát, 20 nitro-, cián-, nitril-, szulfosav- és- egyéb csoportokat, amikor is az aromás maghoz kötött hidroxilcsoportot folytatólagosan még acil-, alkil-,-aralkil- és ariigyökökkei is helyettesíthetjük. Az ötösgyűrűk amino-25 származékaiként a következő vegyületek 'Használhatók fel: aminopirrólók, aminoíuránok, aminotiofének, aminoimidazólok, aininopirazólok, aminooxazólok, aminotriazd'jok, arninótetfazólok, Valamint ' ezek 30 benzo-, dibenzo- és naftoszármazékai is. Az ötösgyűrű aminocsoportját közvetlenül vagy valamilyen atomcsoport révén köthetjük az ötösgyűrűhöz. Az aminocsoport másodlagos aminocsoport 'is- lehet, melyben a hidrogének egyikét aciflal, alkillal, arillal 35 vagy szulfocsoporttal helyettesíthetjük. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek és azok különösen mint konzerváló- és fertőtlenítőszerek al- 40 kalmazhatók, 1. példa 7 g 2-aniinotiazolt száraz éterben oldunk és az oldatot 0° körüli hőmérsékleteken cseppenkint hozzuk össze 14 g acetilszalicil- tó savklorid éteres oldatával. Az éteres oldatot leöntjük az éterben nehezen oldható reakciótermékről; ez utóbbit hígított sósavban oldjuk, fölös ammóniákkal kicsapjuk és alkoholból frakcionálva átkristályo- 50 sítjuk Az alkoholban könnyen oldódó terméket alkoholból többször átkristályosítjuk, mire a 140—142°-on (korr.) olvadó acetil-szalikoil-2-amino-tiazolt kapjuk. Kép léte a következő: 55 O N OH /\ II II ' II • • ' /\—C— NH-C CH v )—OOC.CH8 C12H10O3N2S számítva: C 55,0; H 3,8; N 10,7%; kaptunk: C 55,5; H 4,1; N 10,9%-ot. 60 A cserebomlás folyamán acetiltalanítással keletkezett szalikoil-2-aminotiazol olyan