134245. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tiodizolok sorozatához tartozó heterociklusos vegyületek előállítására
,£*v Megjelent 1948. évi március hó 16-án. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS , . 134245. SZÁM. IV/h/2. (IV/h/l.) OSZTÁLY. — R-8094. ALAPSZÁM. Eljárás a tiodiazalok sorozatához tartozó heterociklusos vegyületek előállítására. Société des Usines Chimiques Rhöné-Poulenc cég» Paris. A bejelentés napja: 1941. évi március hó 27. Franciaországi elsőbbsége: 1941. évi február hó 7. Pótszabadalom a 131.424. számú törzsszabadalomhoz. A 131424. sz. szabadalomban, amely gyógyászati célo'kra hasar. álható EiRaN— \ ./" -SO.—NR,-* általános képletű származékok előállítására ő vonatkozik, mimellett e képiéiben (Rí) tiodiazol-magot — mely esetleg helye fi-esi tett lehet — és Rí R2 R3 hidrogénatomokat, vagy acü-, alkil-, ©trll- vagy airalkilmiaradékokat jelent, oly előállMsi módot ismertettünk e 10 szármzékok előállítására, mely saerint egy megfelelő aminotiodiazolt oly aromás szulfohalogenidctel kondenzálunk, amely paira helyzetben aminocsopoirttal, vagy aminocsoporttá könnyein áttalakítható csoporttal van helyet-15 tesítve. A találmány értelmében azt találtuk, hogy ugyanezeket a vegyületeket igen könnyen és különösen jó termelési hányaiddal ugyancsak előállíthatjuk, ha csupán egy molekula amino-20 ti'odiazölt —: Eímelv az 5"ös helyzetű szánatomon esetleg helyettesített lehet — két-' molekula oly aromás szulfohalogeniddel kondenzálunk, amely a kéniatomhoz képest pára helyzetben aminoesoportifcal vagy aniinocsof 25 porttá köninyeni átalakítható csoporttal Van helvettesítve. Ebben az esetben az anvnotiodiazol íautomér plakjában reagál, amelynek pl a helvetfesítetlen aminotiodiazol eSeitébeni az alanti 80 képletek közül a II-vel jelzett fefel meg: HS N-C^ I NH=C( - I \N- N < \HN-N I. II. A fenti módon eljárva, az alanti képlet szerinti típusú, kettősen helyettesített származékot kapjuk. / . /S-C-D A—< >-S02 -N=C( || ^N—N B-S02 35 mely képletben A és B aminocsoportoksat, vagy aminocsoporttá — mely esetleg helyettesített lehet — könnyen átalakítható csoportokat, pl. acilamíno-, nitro-, azo- halogén.. stb. csoportokat és D hidrogénatomot, vagy 40 alkil-, aril, vagy aralkircsoporttot jelentenek. A gyűrűben! lévő • nitrogénatomon hely elfoglaló arilszulfomaradék jóval lazábban van kötve, mint ai másik. Ha a koindenzálási terméket csatlakozóan alfcaTfcus hatóanyagok- 45 kai kezeljük, könnyen megkapjuk sv törzsszabadafcmban már ismertetett típusú monoszuibisztituált iamino^liodiazol-származélkokat. Az alkalikus hatású anyag , esetleg egy második molekula aminotiodiazol lehet, amedy 50 ebben az esetben leköti az elsaappainosított • szulfomamadékot és ilyen módon a kívánt ti- ,> pueú vegyüfetbőli két molekulát kapunk. A szulfocsoporthoz képest pára helyzetű csopoftnak aminocsoporttá való átalakítását 55 a törzsszaibadalom leírásában megadott modora végezhetjük. Bizonyosi esetekben ez a második arilszulfogyök elszappanosításival egyidejűleg történhet. Alantiakban a találmány néhány gyakor- 60 latj foganatosítási módját példák kapcsán
