134186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás könnyen oldódó halogénpiridon-vegyületek előállítására
Megjelent 1948. évi március hó 1-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LETRAS 134186. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F-9901. ALAPSZÁM. Eljárás könnyen oldódó halogénpiridonvegyületek előállítására. I. G. Farbeiiiudustrie Aktieng-esellsciiaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1942. évi július hó 4. Németországi elsőbbsége: 1941. évi július hó 12. A 107.161. számú magyar szabadalmi leírás a sóképzéshez alkalmas savanyúcsoportokkal helyettesített halogén, különösen jódpiridonoknak alifás aminokkal alkotott 5 sóit gyógyászati alkalmazásra, különösen szervek röntgenográfos szemlé tetésére különösein, .alkalmasnak ismerteti. A sóképzéshez a molekulában egy vagy két oxicsoportot tartalmazó aminokat p'. a dietanolamint is 10 alkalmazták. Az ilyen sók vízben aránylag jól oldódnak és viszony'ag tömény oldatok előállítását és ezzel intravénás adagolásná1 csekély injekciós térfogatot tesznek lehetővé. A továbbiakban úgy találtuk, hogy a 15 savanyúhelyettasítőt hordozó említett halogénpiriaonok aminsói közül a metilglukaminsók különösen jó vízo’dhatóságukkal és fiziológiai közömbösségükkel tűnnek ki- Ekként pl. a metilg'ukaminsó segítségével a 20 3,5-dijÓG!-4-piridoni-N-ecetsav 65—70 g-nyi mennyiségét o'dhatjuk 100 cm:1-re, mimlieít a dietilaminsó segítségével e savnak csupán 50.6 g nyi mennyisége és a dietanolaminsóval e savnak csupán 35 g-nyi mennyisége 25 oldható 100 cm:1 oldatban. Az új sók további előnyeként kieme’jük, hogy vizes oldataik semleges kémhatásúak. Oly oldat, melynek 100 cm'-e a 3,5dijód-4-piridon-N-ecetsav metilglukaminsójának 60 g-nyi mennyiségét 30 lartamazza, 7,2—7,5 pH értékű, mimellett a dietanoiaminsó oldatának hidrogénionkoncentrációja 5,5. Az új sók pl. a 3)5-dijód-4‘ pirodon^N-ecetsav metilglukaminsója fiziológiailag még közömbösebbnek mutatkoztak, mint az eddig főleg haszná t dietanoiaminsó- 85 A találmány szerinti sókat az aminsók előállításánál szokásos módon állíthatjuk elő. pl. a savnak a bázissal való közömbösítésével, vagy ezek sóinak cserebomlásával. Az a lehetőség, hogy a metilglukamint tiszta 40 kristályos vegyület alakjában alkalmazhatjuk a reakcióhoz, azzal az -előnnyel jár, hogy az új sókat is igen tisztán áilíthaljuk elő. 1. példa. 45 67,5 g 3,5-dijód-4-piridion-N-ecetsavat 32,5 g metilglukaminnal keverünk, az elegyet kevés vízzel elkeverjük, majd vízzel mintegy 90 cm! térfogatra töltjük fel és rázással oldatba visszük. Az így kapott oldatot ezután 50 vízzel 100 crn'-re töltjük fel- Ennek az oldatnak 100 cm3-nyi mennyisége, teháS: 100 g metilg’ukaminsó: = 67,5 g 3,5-dijód-4-piridon- N-ecetsavat tartalmaz-E sót úgyis előállíthatjuk, hogy 250 g 3,5 55 dijód-4-piridon-N-ecetsavnak 1250 cm:! metanolban való forró oldatához 132 g metilglukaminnek 1250 cm3 metanolban való oldatát adagoljuk, mimelkt; a forró oldatból 'a keletkezett só 162—163 C° olvadáspontú finom (¡0 kristályok alakjában válik le. E sót a szükséges mennyiségű vízzel közvetlenül old hatjuk. Azonos módon sóképzésre képes savanyú csoportokkal helyettesített egyéb ha'ogén- 65 piridonokat is a meúlglukaminsóinak tömény oldataivá alakíthatjuk ál.
