133774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminotiazol származékok előállítására
s 133774. -amino - benzolszulfamido) - 4-metil-tiazol-5--karbonsavat kapunk, amely kb- 30-szoros metilalkoholból átkristáíyosítható- A termék az olvadáspont meghatározásánál kettős ol-5 vadáspoaícxt mutat; az első 176—183° körül, míg a második olvadáspont 237° körül észlelhető. Ha az elszappainiosításnál csak az acetilcsoporiot kívánjuk lehasítani, viszont a kar-10 bonaav-etilészter csoportot érintetlenül- kívánjuk hagyni, iákkor a következőkép já.* runk el: 4 g 2-(p-acetilamino-ben(zolszulfamido)-4-metil-tiazol- 5 -karbomsaiv-etüésztert 20 cm3 abszolút alkohollal forralunk, amely-15 ben kb. 1-6 g sósavgáz volt oldva- Kb. 8—10 percnyi forralás után fehé'r kristálytömeg válik le. Egyórai forralás után a reakcióelegyet lehűtjük, a kristályokat leszűrjük, hideg alkohollal kimossuk- Csaknem elméleti 20 termelésben a 2-(p-aminio-benzolszulfamido)-4-metil-tiazol-5 -karibomsav-etilészter klórhidrácját nyerjük, amely 230—231°-on bomlás közben olvad- A klórhidrátból nátriumacetát-oldattal való áztaitással a szabad bá-25 zist nyerhetjük, amely ugyancsak elméleti termeléssel á'H elő. A termék kb. 6-szoros forró abszolút alkoholból kristályosítható és 196° körül olvad. Kiváló antikokcid hatású anyag., 30 2. 1.15 g p-iamino-benzols2ulfo-ti0karbamidot, 0,85 g a-klóracet-ecetésztert és 2 cm3 piridint összeöntünk- Oldódás és melegedés következik be- Kb Vi órát forró vízfürdőn tartjuk, majd 20 cm3 vizet adunk hozzá, A 85 kristályokat hosszabb állás után leszűrjük, vízzel kimossuk. Csaknem elméleti termeléssel a 2-(p-ammo-beinizol8zulfamido')-4-metil-tiazol-5-karbonsav-eítilésztert nyerjük, amely így készítve 130—134°-on olvad és az 1. pél-40 dában megadott módon készített termékkel valószínűleg izomer. A 130—130°-on olvadó anyagból kis próbáit lúgban oldva és ecetsavval kisayanyítvai az olvadáspont több mint 30°-kal emelkedik. 45 Ha a fentebbi példákban a klóracet-ecetsavnak az etilészterét, halnem a' metil-, propübutil-, amil- vagy benzil- stb. észtereit használjuk, akkor olyan tiazolszármazékot kapunk, amelynél az 5-öshelyzefcű karboxilcso-50 port megfelelő alkilekkel van észterezve-Felelős kiadó: dr. Sályi Ha a v. klóracetí-ecetsav-dietilamidból indulunk ki, úgy az 5-ös helyzetben karbonsav-dietilamido-csoporttal helyettesített tiazol-származékot nyerünk. Ha aiz 1. vagy 2. példábiaim p-nitro-benzol- 55 szulfo-tiokarbamidot használunk, úgy a p-níitro-benzolszulfo - 2 - aminío-4-metil-tiazol-5-karbonsav származékokhoz jutunk. Az eljárás termékei egyrészt kiindulási anyagok gyógyszerek készítésére, másrészt 6') egyesek maguk is antikokcid hatást (így például pinieumckokcid, antigonokokcid hatást) muíafnak. Szabadalmi igénypontok: 1. A 131.475- számú magyar szabadalom 65 igénypont jiaiban meghatározott eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy arilszulfo-tickarbaniidokat olyan oxo-karbonsavakkal vagy ezeknek a karboxil csoportban funkcionális származékaival, 70 mint például észtereivel, amidjaival kondenzáljuk, amelyekben az oxocsoport melletti szénatomon szekunder halogénatom van jelen s azután esetleg a nyert termé ket hidrolizáló, dezacilező behatásnak vet- 75 jük alá. 2. Az 1. alatti eljáráis foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxo-karbonsav származék gyanánt keto-kairbonsavakat, mint pl. piroszőlősavat, acetecetésztert 80 használunk..1 3- Az 1—2. aíatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt piridin jelenlétében végezzük. 4, Az 1—3. alatti eljárás foganatosítási 85 módja azzal jellemezve, hogy oxo-karbonsav származék gyanánt ezeknek olyan származékait használjuk, amelyekben az oxo-csopcrt, funkcionális származéka, mint pl. acetál, félacetál, enolészter, alak_ 90 jában van jelen-5. Az 1—4. alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan arilszulfo-tiokarbamidot használunk, melynek árucsoportjában amino vagy acilaminio- 95 vagy ilyenekké átalakítható csoport van, mint amilyen pl. a p-aminio-, vagy p-acetil-amino-benzolszulfo-tiokarbaniid. István szabadalmi bíró. Szikra-nyomda, Budapest, V., Honvéd-utca 10. — Felelős: Nedeczky László igazgató.
