133419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-3-aminopentan fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására
Megjelent Í947. évi augusztus hó í(»-áii. MAGYAR SZABADALMI BTRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133419. SZÁM. IV/ll/2. OSZTÁLY. T-6925. ALAPSZÁM. Eljárás az l-oxifenil-3-aminopentan fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására. Troponwerke Dinklage & Co. cég', Köln-Mülheim. A bejelentés napja: 1942. évi augusztus hó 18. Németországi elsőbbsége: 1941. évi március hó 15. (A 620/1940.XM. E.Jsz."rendelet alapján.) Ismeretes, hogy a B—(p—oxifenil)—izopropil—aminnak és származékainak a vérkeringésre kifejezetten jó hatásuk van. A közvetlen utána következő magasabb 5 homológot, az l-oxifenil-3-aminobutant Mannich a p-oxibenzolacetonfoól a zoximon keresztül redukcióval állíttat a elő. (Archiv für Pharmazie 265. Kötet, 23. oldal, 1927.) E vegyületnél a vérkeringésre kifejtett hatá-10 sok csökkentek. Fájdalomcsillapító tulajdonságok ugyan kimutathatók, azonban sokkal gyengébbek, mint hogy gyakorlatilag alkalmazhatók lennének. Meglepő módon azt találtuk, hogy az l-o-, 15 -p-, vagy m-oxifenil-3-ominopentaa HO-C6 H, r - CH 2 —CB S ~ CH^CH 2 —CH, . . I X —N — Y általános képletű származékainak, mely képletben X alkut, ialkenilt, cikioalkilt, ciklö'alkenilt és Y-alkut, akenilt, cikloalküt, 20 cikloalkenilt, aralkilt vagy aralkenilt jelent, kiváló fájdalomcsillapító hatásuk van. Kunosén kiváló fájdalomcsillapító hatást mutatnak az l-oxifenil-3-aminopentan dialkilszármazékai. Nyolc szénatomnál többel 25 rendelkező szénhidrogén maradékokkal képezett vegyületek gyakorlatilag kevésbbé jelentősek. Jó fájdalomcsillapító hatásúak még az alkil-alkenil-, pl. etüallil-, alkilcikloalkil-, pl. metilciklopentil-, metil-30 ciklohexil-, alkil-cikloalkenil-, pl. metil-ciklopentenil- vagy — -ciklohexenil-, alkilaralkil-, pl. metil-benzil- és alkil-aralkenil-, pl. metil-cinnamil-származékok. Fájdalomcsillapító hatású vegyületek gyanánt oly vegyületek alkalmazása is tiekintetbe jön, 35 amelyekben az amino-csoportt nitrogénje hidráit gyűrű, pl. egy piperidin vagy Pyrrolidin egy tagját képezi, amelyek behat a N /\ 40 X —Y csoportot tartalmazzák. Az új fájdalomcsillapító hatású anyagok előállítása különbözőképpen történhet. Az l-oxifenil-3-aminopen)taint, vagy ennek a nitrogénen, az X vagy Y maradékoknak ,{r, megfelelő szenhidrogenniaradekkal helyettesített szekundér származékait önmagában ismert módon a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmas anyagokkal, pl. a megfelelő szénhidrogének halogenidjeivel 50 vagy a megfelelő aldehidekkel vagy ketonokkal, pl. Leuckart—Wallach szerint kezelhetjük. Megfordítva kiindulhatunk egy 1-oxifentil-3-halogénpentanból is és ezt szekundér 55 aminnal hozhatjuk behatásra. Az új vegyületek előállítására kiindulhatunk l-oxifenil-pentainon-(3)-ból is és ezt szekundér aminnal hozzuk behatásra és redukáljuk. 00
