133063. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített etilén-diaminek előállítására
Megjelent 1944. évi szeptember I-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133063. szám. IV/h/2. osztály. — U—1123. alapszám. Eljárás helyettesített etilén-diaminek előállítására. Société des Usines Chimiques Rhóne-Poulenc cég, Paris. A. bejelentés napja: 1942. évi március hó 23. — Franciaországi elsőbbsége: 1941. évi május hó 24. A .találmány eljáráp az alanti tipusú helyettesített etilén-diaminek: előállítására, mely képletben H oly alkil vagy aralkil gyök, amely legalább 2 szén-10 atomot tartalmaz. Egyébként a fenilgyök hidrogénatomjai esetleg egy vagy több alkil gyökkel lehetnek helyettesítve. A találmány szerinti eljárás értelmében a fenti tipusú vegyületek előállítását ál-15 talánosan ismert módszerek szerint foganatosítjuk, melyeket valamely N-(monoalk'il)anilin . nitrogénatomjához -«kötött dimetjifaminoetil csoportozat képzésére alkalmaznak. Az átalakítást különösen például vagy 20 úgy foganatosítjuk, hogy alkil- vagy aralkil anilineket, melyek esetleg helyettesíttettek lehetnék ép melyeknek a nitrogénatomhoz kötött maradéka legalább két szénatomot tartalmaz, valamely ß-dimetiliami-25 no-halogénetáhnal vagy dimetilaminoetánollal valamely kondenzáló szer, mint például P2 0 5 yagy ZnCl 2 jelenlétében kondenzálunk, vagiy pedig az N-fenil-N'-dimetil-etilén-diamint,, amely a fenilgyökön eset-30 leg helyettesítve lehet, valamely alkil vagy aralkil halogeniddel kondenzáljuk- Eljárhatunk úgy is, hogy dimetiaminnal N-ß« monohalogén-etii- N-alkil- (vagy aralkil) anilineket; melyeknek alkil-(vagy aralkil) 35 maradéka legalább két szénatomot tartalmaz és melynek még a fenilgyökön egy vagy NJöbb alkihuaradékkal lehetnek helyettesítve, kondenzálunk. A találmány • szerinti eljárassal előállított termékek igen értékes; gyógyászatit 40 tulajdonságaikkal tűnnek ki, amennyiben azok aránylag csekély abszolút mérgezőség és a szervezet számára való jó tűrhetőség 1 mellett igen nagy antihisztamines hatást mutatnak fel, amely az esetek leg- 45 nagyobb részét számottevően felülmúlja a már ismeretes termékek ilyen hatását, beleértve a dietilaminból 1 leszármaztatható megfelelő termékek hatását is. A találmány szerinti eljárás gyakorlati 50 foganatojsítási módjait az alanti példák kapcsán ismertetjük, megjegyezve, hogy a találmánny nincs e példákra korlátozva. 1. példa. 1,5 rész mono-etilanilinnak, 2 rész tolu- 55 ólnak és 1 rész dimetilamino-kloretánnak keverékét visszafolyó hűtő alkalmazása mellett 1 órán át forraljuk. Lehűtés után a bázist híg nátronlúg segélyével felszabadítjuk, \a toluolos réteget elkülönítjük (0 és az utóbbit csökkentett nyomáson frakcionáljuk. Jlymódon az N-fenil-N-etil-N'N'-dimetil-etiléndiamint kapjuk,, melynek monoklórhidrátja 172 C°-on olvad. 2. példa. v 65 1 rész butilanilinnak, 1 rész toluol nak és 0,5 rész dime.tü-aminoklorctánnak keverékét 1 órán át visszafolyó hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Ezután úgy járunk el, mint azl. példában ismertettük és az 70
