131700. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-4-etoximetil-5-cián-6-klórpiridin előállítására

Megjelent 1943. évi június hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BLRÓSÍQ SZABADALMI LEIRAS 131700. szára. IV/h/2. osztály. — H—11243. alapszám. Eljárés 2-nieiil-4-el«ximetil-5-cián-6-iíMr-pirnlin előállítására. F. HoSimann-La Roche & Co., Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc). A bejelenlés napja: 1941. évi szeptember hó 9. — Svájci elsőbbsége: 1940. évi november hó 7. Azt találtuk, hogy a könnyen hozzáférhctővé váll 2-melil-4-oloximetil-6-oxipiridin.r)-karhonsavamidnak foszforpentakloriddal való kezelése révén élettanilag értékes ve-5 gyülelek szintéziséhez fontos közbeeső termékel. kapunk. E kezeléssel ugyanis nemcsak a fi-helyzelű oxicsoportot cseréljük ki klórral, hanem egyben az 5-helyzetű savamidesoporloi is a nitrilcsoportba vezetío zetjük át. A 2-metil-4-etoximetil-6-oxipiridin-5-karbonsavamidot úgy nyerjük, hogy malonsavdiamidot melegen 2-amino-4-oxo-r)-etoxipenlen-(2)-re engedünk hatni. 15 A találmány szerinti eljárás kiviteli módját a következő példa szemlélteti. 1,000 térfogatrész klórbenzolban feliszapolt 210 súlyrész 2-melil-4netoximetíl-6-oxipiridin-5-karbonsavamidhoz 417 súlyrósz 20 íoszforpentakloridot adunk és az egészet olajfürdőn melegítjük. Már 60°-nál erős reakció indul meg. A hőmérsékletet mintegy 2 óra alatt 150°-ra emeljük. A klórbenzol a visszacsepegő hűtőben forrni kezd és rövid idő múlva a sósavfejlődés megszűnik. A klórbenzolt és a keletkezett foszforoxikloridol vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot benzollal felvesszük és jéghideg híg ammóniákkal lakmuszra gyengén alkalikus reakcióig mossuk. A benzol elűzése ulán nyert maradékot vákuumban lepároljuk. A 2-metil-4-etoximelil-5-cián-6-klórpiridin 12 mm nyomáson 160—161°-on forr. Színtelen olaj, amely a használatos szerves oldószerekben könnyen, vízben nehezen oldódik. Erős ásványi savakban -okibaló és ezekből bázisokkal ismét kicsapható. Szabadalmi igénypont: Eljárás 2-metil-4-etoximetil-3-cián-(3-klórpiridin előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-ineíil-l-eloximelil-6-oxipiridin-5-karbonsav amidra íoszforpentakloridot engedünk halni. . feítíős kiadó: dr. ladoméri SZMEÍITXtlí ISTVAX ra. kii szabadalmi híró. ..JÖVŐ" Nyomdaszövetkezet, BudaDest. IX.. Erkel-u. 17. Tel.: 162-27á. Fel. vez.: Demjén Pereuc