131065. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfonilkarbamidok előállítására

131065. 3 40 cm3

jégecettel kicsapjuk. Kb. 75 g N-szulfanilü-karbamidot kapunk. A káliumsó előállítása legcélszerűbben a vegyület szódaold atából történik, ame-5 lyet telített káliumkarbonátoldat feleslegével keverünk össze. A káliumsó finom lapocskák alakjában válik ki és forró vízből kikristályosítható. Színtelen lapokat alkot, amelyek hideg vízben teljesen semle-10 ges reakciót adva (pn = 7) jól oldódnak. A tiszta káliumsóból ecetsavval kicsapva megkapjuk a tiszta p-aminobenzolszulíonilkarbamidot, mely bomlás közben 149— 154 C°-on olvad. 15 Ilyen módon állíthatjuk elő az acetilszulfaniliHzokarbamid-etil- és propilétert vagy magasabb étereket, amelyek sósavval kezelve etilklorid, illetve proprilklorid lehasítása mellett ugyanazt a karbamidot 20 adják. 3. Példa. N-(p-aminobenzolszulfonil)-N' N'-dimetilkarbamid. 300 g káliumkarbonátot, 300 cm3

telített 25 káliumkarbonátoldatot, 150 g acetilszulfanilsavkloridot és 150 g N'N'-dimetil-izo•karbamid-O-meliléter-m etilszulfátot (aszimetriás dimetilkarbamidból és dimelilszulfátból) zárt keverőberendezésben, 12 óra 30 hosszat keverünk, azután vizei adunk hozzá, leszivatjuk és vízzel mossuk. 90 g nyers acetil-szulfanilil-dimetil-izokarbamid-metilétert kapunk, amely 136—144 C° olvadáspontú fehér por. 35 A melilétercsoport lehasítása úgy történik, hogy a fenti termék 90 g-ját 90 cm3 tömény sósavval leöntjük. Azonnal élénk klórm etilfejlőd és kezdődik és 45 C°-on kb. 20 perc alatt be is fejeződik. Eközben a massza, amely kezdetben feloldódott, új- 40 ból megszilárdul. Vízzel hígítjuk, lehűtjük és a terméket vízzel mossuk. 70—75 g nyers acetilszulf anilildimetilkarbamidot kapunk, melynek káliumsója finom tűket alkot. 45 Az acetilcsoport lehasítása 2 Mol nátronlúggal vizes oldatban 80—90 C°-on két óra hosszat tartó felhevítéssel történik, mikoris megkapjuk az o-aminobenzolszulfonildimetilkarbamidot, amely 158—161 C°- 50 on olvad. Olvadás közben az anyag elbomlik, a vegyület 171—173 C°-nál újból megszilárdul és további hevítéskor 253—255 C°nál olvad. A nátriumsó finom tűket alkot és vízben igen könnyen oldható, miközben 55 teljesen semleges reakciót ad (pH = 7). Hasonló módon állíthatók elő még egyéb aszimetriásan dialkilszubszlituált p-acetilaminobenzol-szulfonil, illetve p-aminobenzolszulfonil-karbamidok is, pl. a megfelelő 60 N'N'-dietilkarbamid vagy a N'N'-dibutilkarbamid vagy magasabb dialkilszármazékok és ugyanúgy monoszubsztituált karbamidok is, pl. a megfelelő N'-monometil- és N'-monofenilkarbamid. Az izokarbamidmetiléter helyett egyéb alkiléterek, ú. m. az etil- vagy a propiléter hasonló sikerrel használhatók. Tömény sósav helyett alkalmazhatunk hígított sósavat vagy gázalakú Idórhidrogént is, valamint brómhidrogén- vagy jódlúdrogénsavat is. Szabadalmi igénypont: Eljárás N-szulfonilkarbamidok előállítására, melyet az jellemez, hogy előállítjuk a megfelelő N-szulfonil-izokarbamid-al- 75 kilétereket és azokat halogén-alkil lehasítása céljából halogénhidrogénekkel kezeljük. 65 70 Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMElíTNlK ISTVÁN ni. kir. szabadalmi bíró. „JÖVŐ" Nyomdaszövetkezet, Budapest, IX., Brkel-u. 17. Tel.: 1S2-27S. Fel. vez.: Dámjéa Ferenc