130654. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azovegyületek előálltására

1306 54. 3 tol-3,6;diszulfonsawal vízben élénkvörös színnel oldódó vörös finom kristályos port és 2-naftol-6,8-biszulfonsawal vízben sár» gásárnyalatú vörös színnel igen könnyei] 5 oldódó világosvörös kristályokat kapunk. 2. példa. 25 g' 4-aminobenzolszulfonsav-2'-piridilamidot az 1. példában megadott módon diazotálunk. A diazoniumsó szuszpenzióját 34 10 g l-(4'-szulfofenil)-5-pirazolon-3-karborLsav, 40 g nátriumkarbonát és 20 cm3

50%-os nátronlúg 300 cm3

~vízben való oldatába keverés közben, bevisszük. Szobahőmérséklep ten való több órai keverés után a keletke-15 zett OLdatot szűrjük, forrásig hevítjük és hígított sósavval megsava,nyítjuk, amikoris az új azovegyület finom sárga kristályok alakjában kezd kiválni. Lehűlés után leszívatjuk és vízzel, valamint alkohollal mos-20 suk. Sárga kristályos port kapunk, mely hideg vízben csupán kevéssé, meleg vízben könnyen oldódik. Hígított alkáliákban, mint nátriumkarbonát vagy- bikarbonát és ammóniák hígított oldataiban narancsvörös 25 színnel már hidegen is jól oldódik. 3. példa. 25 g 4-aminobenzolszulfonsav-j2'-piridilamidot az 1. példában megadott módon diazotálunk. A diazoniumsó szuszpenziójához 30 keverés közben 15 g 3,5-diamainobenzoesavnak 100 cm3

vízben való oldatát és 20 cm

3 hígított sósavat adunk. A kapcsolás azonnal megindul és nátriumacetátoldat hozzáadásaval teljessé tesszük. Az azovegyületet leszí-35 yatjuk, hígított nátronlúgban oldjuk, az oldatot szűrjük és 60—70 C°-on ecetsavval megsavanyítjuk. Az azovegyület finom barnásvörös kristályok alakjában válik ki, melyek vízben csupán kevéssé oldódnak, 40 azonban hígított alkáliákban már hidegen is vörös színnel könnyen oldhatók. If. példa. 50 g 4-aminobenzolszulfonsav-2'-tiazoliiamidot 500 cm3 vízben és 50 cm

3

sósavban 45 oldunk és 14 g nátriumnitritnek 70 cm3

vízben való oldatának hozzáadásával jéggel való hűtés mellett diazotáljuk. A diazoniumvegyuíet sárga kristályok alakjában csapódik ki. Az ekként kapott szuszpenziót 90 50 g 2-acetilamino-8-naftol-3,6-diszu]fonsavnak, 70 g nátriumkarbonátnak és 40 cm3 50%-cs nátronlúgnak 500 cm3

*

vízben való oldatához keverjük. Az elegyet 12 óráig keverjük, majd hígított ecetsavval gyengén megsavanyítjuk és a keletkezett azo- 55 vegyületet szilárd nátriumklorid hozzáadásával kisózzuk. A kicsapódott azovegyületet leszívatjuk és hígított nátriumkloridoldatból átkristályosítjuk. Ekként zöldes fémes fényű kristályok (alakjában kapjuk, me- 60 lyek vízben könnyen sötétvörös színnel oldódnak. Hasonló azo vegyületeket kapunk, ha a cliazotáláshoz 4-aminobenzolszulfonsav- (4'metiltiazolil-2')-amidot vagy 4-aminobenzol- 65 ssulf onsav- (4'-f eniltiazolil-2') -amidot vagy 4-aminobenzolszulfonsav- 2' tiodiazolil-amidot, 4-'aminobenzolszulfonsav-2'-(metUtiodiazolilam;

d)-ot, 4^ammobenzolszulfonsav-2

,

benztiazolilamidot, á-aminobenzolszulfon- 70 sav-^'-dMdrotiazoliílamidot vagy 4-aminobenzclszulfonsav-pirazolilamidot használunk. A 2-acetilamino-8-naftol-3,6-diszulfon~ sav helyett kapcsolási összetevőként egyéb vegyületeket pl 3-aminofenol-6-szu"fonsavat, 75 3,5-diaminobenzoesavat, 2-amino-8-naftol-5-szulfonsavat, 2-amino-8-naftol-6-szulfonsavat, 2-metoxiacetilamino-5-naftol-7-szulfonsavat, 2-gliciníamid-5-naftol-7-iszulfo(

nBavat, 2-uneiöo-5-iiaftoI-7HSzulfoniSiav:at, 6iämii- 80 nokinoliin-N-miétánszulfijisavais nátriumot, 6-iaminokiniolin-N-me'iánszulfinfeavias nátriumot és kinolin-6-aminoieaetsavat, stb. is használhatunk. Szabadalmi igénypontok: 85 1. Eljárás azovegyületek előállítására, melyre jellemző, hogy az amidocsopotftiban heterociklusos gyökkel helyettesített p-szulfonsavamid-diazobenzolokat oly kapcsolóképes aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos vegyületekkel kapcsolunk, melyek legalább egy amino-, hidroxil- vagy szulfhidrilcsoport mellett savcsoportot tartalmaznak, mely amino-, hidroxil- vagy szulfhidrilcsoporthoz lehet kötve. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata azovegyületek előállítására, melyre jellemző, hogy a szulfonsavamidcsoportban heterociklusos helyettesítőt tártai- .QQ mázó p-ammobenzolszulfonsavamidot oly aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos nitrozóvegyülettel, mely legalább egy amino-, hidroxil-, illetve szulfhidrilcsoportot és ezenkívül savcsoportot 105 tartalmaz, mely utóbbi amino-, hidroxil-