130382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidvegyületek előállítására
^Megjelent 1942. &vi decem ber hó í-ém. MAGYAR KI RALTI ^H|M SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 130382. szám IV/h/2. osztály. — F—9446. alapszám. Eljárás szlulfomamidvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1941. évi június hó 10. — Németországi elsőbbsége: 1940. évi június hó 10. Ugy találtuk, hogy új értékes szulfonamidvegyületeket kapunk, melyek antiszeptikus és fertőtlenítő tulajdonságaikkal tűnnek ki, ha szulfoiilsavhaloglenideket. aszim-5 metriás, kétszer vagy háromszor; helyettesített diaminokkal reagáltatunk és iezt követően iá terciieraminoosopiortot kvaternierjré alakítjuk át- Az alkalmazott szulfonsavhalogenidek tetszőleges fajtájúak lehetnek. 10 Használhatunk pl. aril-, aralkil- vagy alkilszulfonsavkloridot, mint pl. benzolszulfonsavkloridol, 3,4-dildórbenzolszülfonsavkloridot, magban alkilgyökkel és adott esetben halogénnel helyettesített aromás szulfonsav-15 kloridokat, fenilmetánszúlfonsavklóridot, karbazolszulfonisavkloiidot, propánszulílonsavkloridot és butánszulfonsavkloridot. Dies poliszulfonsavhalogenidek, mint pl. propándiszulfoínsavklorid is tekintetbe jőhet-20 üek. Gyakorlatilag különösen értékes vegyületeket kapunk, ha a reakciós összetevőket akként választjuk meg, hogy a végtermék magasabb alkilgyököt tartalmazzon. Evégett vagy áaagyobb molekulasúlyú alkilszulíon-25 savkloridokból indulhatunk ki, vagypedig a szintézist oly irányban vezetjük, hogy oly vegyületeket kapjunk, mfelyiek a nitrogénen magasabb alkilgyökőket hordanak. Az alkügyökök1 , pl, halogénatomiokkal, alkilgyökök-30 kel vagy heterociklusos gyökökkel lehetnek helyettesítve, továbbá heteroatomokkal, mint pl. 0,S-el lehetnek megszakítva. Az alkitgyökök helyen telítetlen gyökök, mint pl. az allilcsoport is állhat. Az alkalmazandó, alkilszulfokloridok egységes vegyületek le- 35 hétnek, mint pl. az oktilszulfoklorid, dodecilszulfoklorid, bcxadecilszulfoklorid stb. Célszerűen azonban oly szulfokloridokat alkalmazunk, melyeket paraffinszénhidrogér nek keverékeinek, pl. íegyes ásványolajfrak-40 cióknak, kátrány desztillálási termékeknek, szénoxidhidrogénezési termékeknek kéndioxiddal és klórral való ; ismert szulfoklórozása révén kapunk. Emellett nem szükséges, hogy parafíinnientes szulfokloridokból 45 induljunk ki, mert a reakció alatt vagy után tisztítási műveletet alkalmazhatunk. Diaminokként tetszőleges aszjmmetrias, kétszer vagy háromszor helyettesített diamjnokat alkalmazhatunk, mint amilyenek pl. 50 a N-dimetü-etiléndiamin, N-dimetil-propjiléndiamin, N-dibutil-propiléndiamin, N-dimetil-butiléndiamin, N-metü-N'-dimetil-propiléndiamin, N-dimetil-p-feniléndiamin, 7-pirrolidino-, illetve y-piperidino-a-^aminpro- 55 pan. Az aminők heteroatomokkal is meg lehetnek szíakítva, pl. a H2 NCH„. CH a . CH 2 . O . CH3 . CH 2 .. N/CH 3 / 2 képletű amint is alkalmazhatjuk. Heterociklusos diaminokból, mint pl. a benzimid- 60 azolból is kiindulhatunk. A kétszer helyettesített a minokbói levezethető szülionamjdvegyületekbe alkálivegyületek segítségével további szulfoncsoportot vagy tetszőleges szénhidrogéngyököt vihetünk be. A diamin- 65 nak a szulfokloriddal való reakciója után fennmaradó tercier aminocsoportot szoká-
