130363. lajstromszámú szabadalom • Eljárás polijódoxifenilfenilecetsavak előállítására
Megjelent 1942. évi december hó i-éri. MAUYA& KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 130363. szám. IV/li/í. (IV/h/2.) osztály. — Seh—5»49. alapszám. Eljárás polijédoxifenilfenilecctsíavak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1940. évi május hó 18. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi május hó 20. Az ismert tetrajódfenolítaleinen kívül, melyei az epehólyag röntgenológíai láthatóvá tételére használnak, erre a célra már a 2-fenilcinkoninsav jódo-5 zott származékait is alkalmazták (lásd az 505160 számú német szabadalmi leírást). Ámbár mindezek a vegyületek jó árnyékot adnak, mindamellett a felhasználandó mennyiséget figyelembe io véve, fiziológiailag nem annyira semlegesek, amennyire ezt diagnosztizáló szerektől megköveteljük. Azt találtuk már most, hogy az a-oxifenila-fenileoetsavaknak polijódozott származékai 15 olyan, lipoidokban oldható vegyületek, melyek az eddig ismert epekonteasztszerekkel ellentétben, az analóg brómvegyületekkel szemben is (Berichte 41, 1908, 1666. lap), jó kontraszthatással 20 kiváló elbirhatóságot egyesítenek. Előállításuk úgy történik, hogy o- vagy p-aoxifenil-a-fenilecelsavakat magukban véve ismert módszerekkel jódozunk. Különösen alkalmasaknak azok a ve-25 gyületek bizonyultak, melyeknek képlete a következő: 1. Példa: a-(3,5-dijód-4-oxifenil)- a-f enilecelsav 2k*,8 g a-(4-oxifeiiil)-a-fenilecelsavat 35 400 cm3 n-:nátronlúgban és 250 cm 3 vízben feloldunk és az oldathoz szobahőmérsékleten, cseppenként 51 g jódnak és 51 g jódkáliumnak 500 cm3 vízben való oldatát adjuk. Az utóbbi ol- 40 dat hozzáadása után még egy ideig kavarunk és ezután a jódozott vegyületet kénessav hozzáadásával kicsapjuk. A csapadékról leszivatunk, azt vízzel kimossuk és hígított alkoholból áloldjuk. 45 A kapott a-(3,5-dijód-4-oxifenil)-a-fenil ecetsav 197 G°on olvad. Alkoholban, acetonban és éterben könnyen, benzolban és toluolban nehezebben oldódik; kloroformban és ligroinban oldhatat- 50 lan. 2. Példa: a-(3,5-dijód-4-oxifenil) a-fenilecetsav. 21,0 g a-(2-oxifenil)-a-fenileoetsav-laktont, melynek olvadáspontja 115— 55 114 C°, 400 cm3 n-nátronlúgban és 250 cm3 vízben feloldunk és ugyanolyan mennyiségű jód-jódkáliumoldaltal, mint amilyent az 1. példa szerint alkalmaztunk, összehozzuk. A feldolgozás ter- 60 niéke hígított alkoholból való átoldás után 160 C°-on olvad és tiszta a-(3,5-dijód-2-oxif enü)-a-f enilecetsav. Oldhatósági viszonyai ugyanazok, mint a -4-vegyületé. 65 3. Példa: a-(3! 5-dijód-4-oxifenil)-a-fenileoetsav,
