130281. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenolftalein-vegyületek előállítására

6 1S0281. golásnál, mely a laxativ hatáshoz szükséges adagot messzié fölülmúlja. Összehasonlító klinikai kísérleteket is végeztettünk különböző korú (6—86 év) egy é-5 neken egyrészt fenolftáléin di-ß-glukoziddal és másrészt fenolf laleinnal. E kísérletekből kitűnt, hogy a fenolftalein di-ß-glukozid, egyenlő adagolásnál, legalább olyan, sőt egyes esetekben kétszer oly hatásos 10 volt, mint a fenolftalein. Kedvezőtlen reakciót nem észlel lünk. Általános megjegyzések. Az ipari előállításnál az eljárás különböző fázisaiban célszerűen visszanyerjük 15 a reagenseket és a melléktermékeket. Az oldószerek, pl. a kloroform a 2. és 3. fázisban es a metilalkohol a 4. fázisban könnyen visszanyerhető az újrafelhaszná;lásra alkalmas állapotban, szintúgy a mo>-20 sószerek is, pl. a 2. fázisban használt éter és a 3. fázisban használt alkohol. A melléktermékek, pl. az ecetsav az 1. fázisból szintén visszanyjer(iető. A 3, fázisban igeh kívánatos az ezüslvegyüleleknek és 25 általában minden fölös fenolrlaleinnek'visziszanyerése. Ezeket könnyen tehetjük alkalmassá újbóli felhasználásra. II. példa. Fenolftalein di-ß-galaktozid előállítása. 30 A fenolftalein di-ß-galaktozidet az I. példa kapcsán ismertelett módon állítjuk elő, mégis azzal az eltéréssel, hogy az í. fázisban a glukózt ugyanolyan súlyú galaktózzal helyettesítjük. 35 A végtermék fehér, kristályos szilárd anyag, a melynek brutloképlele és molekulasúlya megegyezik a fenolftalein di-ß-glukozidéval. Olvadáspontja 162—164 G°'. Igén jól oldható metilalkoholban, elég jól old-40 ható: hideg és forró piridinben, forró nitrobenzolban és forró, de kevésbbé hideg etilalkoholban. Oldhatatlan kloroformban és pietróléterben. Vízben kis mértékben oldható; forró vízben kb. lo/o-os mennyi-45 ségben, hideg vízben kevésbbé. A Fehling-féle oldatot nem redukálja. Abszolút metilalkoholban fajlagos forgatóképes" 21 A közbenső termék, a fenolftalein di-ßtetraceül-galaktozid fehér szilárd por, amelynek molekuláris képlete és molekulasúlya megegyezik a fenolftalein di-ß-letraoelil-glukozidéval. Könnyen oldható klo-55 roformban, kevésbbé metilalkoholban,:' míg vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Piridinben, acetonban és etilalkoholban oldható. Fajlagos forgalóképessége 20 60 Próbák azt mulatták, hogy a fenolftalein di-ß-galaklozid még hatásosabb hashajtószer, mint a megfelelő glukozid és hogy nem m érge z ő l u 1 a j do nsá gai bek inliC tél ;e n sem marad a glukozid és a fenolftalein 65 mögött. Az eljárás járulékos változatai. A már megadottakon kívül, az eljárásnak más változatai is lehetségesek, melyek közül a következőkel említjük meg: 70 Brómvegyületek helyett a megtelelő klórvegyületek is használhatók. így pl. az I. példa 2. fázisának terméke aoeloklőrglukóz lehet. A brómvegyületek azonban rendesen hatásosabbak. 75 Az áoetobróm- (vagy klór-) glukóz azacetil-haloid szintézissel állítható elő, melynél az aoelilbromidol vagy aoe til kloridot közvetlenül hozzuk reakcióba a glukőzlzal vagy más cukorral brómhidrogén (H Br), 80 sósav (HCl) vagy csekély mennyiségű víz jelenlétében. A termelési hányad, a költség és a kivitel szemponíjából azonban az előbb ismertetett eljárás általánosan előny ösebb. 85 Az aoetálgyökök más acilgyökökkel, különösen az alacsonyabbrendű zsírsavak, pl. a hangyasav, a propionsav stb. acilgyökeivel is helyettesíthetők, amikor természetesen más termékeket kapunk. így pl. a 3. 90 fázis terméke fenolftalein di-poliformil(vagy polipropioni! vagy más poliacil-) glikozid volna. Az eljárás könnyű kivitele és a költségek szempontjából ezek az észterek az alacsonyabbrendű zsírsavakkal, kü- 95 lönösen ecetsavval a jelen találmánnyal kapcsolatban való használatára előnyösek, az észterek azonban más savakkal is készülhetnek, pl. magasabbrendű zsírsavakkal vagy aromás savakkal, miáltal acil- loo halo-szacbaridet kapunk a 3. fázis kiindulási anyagaként és a 3. fázis végtermékeiként fenolflalein-di-poliacil-glikoziideket, pl. fenolftatein-di-polisz tearil-glikozideket, fenolflalein-di-poli-benzoil-glikozide- 105 ket stb. kapunk. A glukóztól és galaktóztól eltérő hexozcukrok, beleértve mind a keto-, mind az aldo-hexozokat, hasonló módon használhatók fel. Ugyanúgy penlozok és alacso- no nyabbreiidű mono-szacharidek hasznaiba-