130176. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkil-4-amino-5-karbalkoxi-pirimidinek előállítására

Megjelent 1942. évi október hé 1-éti. MAGTAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 130176. szám. I/h/2. osztály. — C. 5251. alapszám. Eljárás 2-aIkil-4^amino-5-karbaIküxi- pirimidinek előállítására. Chinoin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolf) cég, Újpesten. A bejelentés napja: 1939. évi június hó 27. A 2nalkil-4-amino-5-karbalkoxi-pirimidinek értékes nyersanyagok, gyógyszerkészítmények előállítására. Ismeretes pl. a 2-metil-4-amino^~karbetoxi-pirimidin (Todd 5 és Bergel, J. Chem. Soc. London, 1937, 366. öld.). Azt találtuk, hogy a 2-íalkil-i-amino-5-karbalkoxi-pirimidinek kényelmesen előállíthatók azáltal, hogy valamely a-cian-ß-ami-10 dino-akrilsavesztert a Pinner-féle iminoéter készítési eljárásnak vetünk alá, majd a reakcióelegyet lúgos anyagok behatásának tesszük ki. Az a-cian-ß-amidino-akrilsavesz-. terek alatt értjük azon anyagokat, amelyek 15 alkoxi-metilén-cián-eceteszter és valamely amidin bázisnak egymásra való hatásával alacsony hőmérsékleten képződnek s amelyek valószínű képlete a következő: 20 N -CH C C — COOR, NH2

CN ,. ahol R és RÍ valamilyen telítetlen vagy telített alkil csoportot, továbbbá aralkil csoportot, aril csoportot jelent. Ilyen anyagok pl. az a-cian-ß-aoet-amidino-akrilsaveszterelí. Ilyen vegyületeket ismertet pl. Todd ,0

és Bergel a fenthivatkozott irodalmi helyet magában foglaló közleményében, éspedig az a-cian-ß-acet-amidino-akrilsav-jetilesztert. A Pinner-féle immo-éter készítési eljárás-. 40 45 50 nál az e célra általában szokásos reakció 35 kísérleti körülményeket foganatosítjuk. így pl. eljárhatunk úgy, hogy a cián-amidinoakrilsav-esztert ós a, célszierűen molárisán arányban veti, vízmentes alkohol elegyébe valamely száraz haloidsav gázát, így pl. száraz sósavgázt vezetünk. Emellett a szokásos hűtésről gondoskodunk, így pl. jéggel hűtjük. A bevezetett sósavgáz mennyi-Bégje 1 imol vagy célszerűen valamivel több. A reakcióelegyet ezután hosszabb ideig 0° körüli hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegy eközben rendszerint megdermed. A neakcióelegy közvetlenül is lalávethető lúgos anyagok behatásának, de célszerű előbb vákuum alá helyezéssel a feleslegben veit haloid savat eltávolítani. További tisztításként eljárhatunk úgy is, hogy a kristályos tömeget száraz éterrel átgyúrjuk, a kristályokat leszűrjük és esetleg további tisztításként még aoetonnal vagy más alkalmas 55 oldószerrel kiáztatjuk. A Pinner-féle reakcióelegyből elkülönített termék szerkezete még nincsen felderítve. Tulajdonságai alapján az aminoéler szerkezet, esetleg imid-halogenid szerkezet látszik valószínűnek. 60 Akár a nyers reakcióelegyet dolgozzuk fel, akár az abból elkülönített és esetleg még tovább tisztított terméket, a további feldolgozás abból áll, hogy alkalikus anyagok behatásának vetjük alá. Célszerű a 65 bázikus anyagok behatását vízszintes közegben végezni. Bázikus anyagokként célszerű valamely alkoholátot, mint pl. nátriumetilátot használni. Az alkalikus anyag