129976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-aminobenzolszulfonacilamidok előállítására
Megjelent 1942. évi augusztus hó i-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEI 129976. szám. IV/h/2. osztály. — G. 9280. alapszám. Eljárás p-aminobenzolszulfonacilaniidok előállítására. J. R. Geigy A-G. cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1941. évi június hó 20. — Svájci elsőbbsége: 1940. évi június hő 21. Azt találtuk, hogy R,\ / \ ^N-s R* -SQ2 • NH . CO-Ri általános képletű értékes p-aminobenzolszulfonacilamidokat kapunk, ha a benzolsorozat olyan szulfonamidjait, amelyek a szulfonamidgyökhöz viszonyított p-hely-10 zétben egy nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, telítetlen, elágazó, alifás karbonsaviakbal, ill. ezek funkcionális származékaival cserebomlásha hozunk és a phelyzetű nitrogéngyököt esetleg amino-15 gyökké alakítjuk át. A fenti képletben Rx telítetlen, .elágazó, alifás maradékot R 2 hidrogént, alkilt vagy áralkut és R3 hidror gént vagy alkilt jelent. Ilyen típusú vegyületek idáig nem váltak ismeretessé; 20 ezek egyéb p-aminobenzolszulfonamidok* tói abban különböznek, hogy kórokozókkal szemben hatásosabbak és mérgező hatásuk csekély. A benzolsorozat olyan szulfonamídjai kő-25 zül, amelyek a szulfonamidgyökhöz képest p-helyzetben egy nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, a következőket említjük meg: p-ahiinobenzolszulfonamid, alku-, aralkilaminobenzolszulfonamidok, p-30 acilaminöbenzolszulfonamidok, p-nitrobenzolszulfonamid, stb. A nitrogyök helyett minden egyéb olyan gyök is állhat, amely redukálással aminogyökké alakítható át, így pl. a nitrozo-, azo-, azoxi- vagy hidrazogyök. Azometin- és acilaminogyököket hi- 35 drolizissel lehet átalakítani aminogyökökké. Az acilmaradékok közül előnyösen azokat választjuk ki, amelyek ismét könynyen lehasíthatok. Ilyen maradékok pl. az aoetil- vagy a karbometoximaradék, me- 40 lyek hidrolízises kezeléssel ismét könnyen leválaszthatók anélkül, hogy eközben az acilezett szulfonamidgyök megváltoznék. A benzolsorozatnak a p-helyzetben egy nitrogéntartalmú gyökkel helyettesített 45 szulfonamidjait akár mint ilyeneket, akár pedig sóik alakjában, pl. mint p-nitrobenzolszulf on amidnátriumot vagy p-acetilaminobenzolszulfonamidkáliumot alkalmazhatjuk. Az acilezőszerekkel végzett cserebon- 50 tás a szokásos módon bázisok, pl. piridin, dimetilanilin stb. jelenlétében is történher tik. Telítetlen, elágazó, alifás karbonsavakként a ß,ß-dimetilakrilsavat, ß-netilkrotonsa- 55 vat, a-metil- a^allilecetsavat, izobutilidénecetsavat, a-metilkrotonsavat, a-izopropilkrotonsavat stb. említjük meg. A savakat mint ilyeneket pl. katalizátorok jelenlétében vagy funkcionális származékaik alak- 60 jában alkalmazhatjuk és egyúttal savkötő vagy kondenzáló hatású szereket is használhatunk. Az eljárásnak ugyanazokhoz a termékekhez vezető egyik különleges kiviteli mód- 65 jánál olyan benzolszulfohalogenideket, amelyek a p- helyzetben egy nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, telítetlen, el-
