129940. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamid-vegyületek előállítására
4 12994». dékot kevés vízzel felvesszük és sósavval kongósavanyúvá tesíSzük. A sok nátriumkloridot tartalmazó oldatból a 4-aminometil-benzolszulfomamid hidrokloridja válik 5 ki, amely a közbülsőleg keletkezett 4-aminometil-benzolszulfoníacetiliamid elszappanosítása folytán jött létre. Vízből átkristályosítva olvadáspontja 265 C°. 8. példa. 10 10 g fenilnitrometánt 30 cm3 jéggel hűtött klórszulfonsavha keverünk be. Az erősen színezett, oldatot 12 óráig közönséges hőmérsékleten keverjük, majd jégre öntjük. A kicsapódott 4-nitrometil-benzolszul-15 fonsavkloridot leszívatjuk, vízzel kimossuk és fölös 10°/o-os vizes lammoríiákoldjattaa visszük be. A melegedő oldatot 15 percig 50 C°-on tartjuk. Az ammóniák elűzése után a 4-nitrometil-benzolszulfonsavamid gyen-20 gén sárgán színezett kristályok alakjában csapódik ki. Hígított nátronlúgban azonos színnel oldódik. Alkoholból átkristályosítva 141 C°-on olvad. 21,6 g 4-nitromGtil-benzolszulfonsayami-25 dot 75 cm3 15o/o-os sósav és 15 g ón keverékében addig forralunk, míg az összes nitrovegyület oldatba ment. Kénhidrogénnel való ónmentesítés után az elegyet bepárologtatjuk. A 4-aminometil-benzolszul-30 fonamid lemezesen kristályos hidrokloridja marad vissza, melynek, vízből átkristályosítva, a 4. példában leírt tulajdonságai vannak. 9. példa. 35 9,4 g cHaminopiridin, 75 cm3 aceton és 8,4 g nátrium bikarbonát keverékébe 24,7 g 4Haoetiliaminomelil-benzolszulfonsavkloridot keverünk be. 1 óráig forrásig való hevítés után az aeetont ledesztilláljuk ós az 40 olajos maradékot 50 cm3 20"/o-os nátronlúggal 20—30 percig forraljuk. Állati szén hozzáadása után leszívatjuk és erősen lehűtjük. Huzamosabb idő múlva a 4-amÍ-nometil-benzolszulfonsav-(a-aminopiridid) 45 nátriumsója kristályosodik ki, amelyet nátriumkloridoldatból átkristályosítunk. Vízben rendkívül könnyen oldódik és nem mutat meghatározott olvadáspontot. Szabadalmi igénypontok: 50 1. Eljárás szulfonamidvegyületek előállítására, melyre jellemző, hogy oly benzolszulíonamidokhan, melyek a 4-helyzet-Felelős kiadó: dr. ladoméri SZME ben laminocsoporttá átalakítható reakcióképes helyettesítőt tartalmazó metilgyököt tartalmaznak, e reakcióképes he- 55 lyettesítőt önmagukban szokásos munkamódok alkalmazása mellett aminocsoporttá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy oly benzol- 60 szulfonamidokban, melyek a 4-hélyzetben aminometilcsoporttá átalakítható szén-nitrogén-tartalmú, á szénen át a gyűrűhöz kötött csoportot tartalmaznak, e csoportot önmagukban szokásos mun- 65 kamódok alkalmazása mellett aminometilcsoporttá alakítjuk át. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy oly benzolszulfonamidokban, melyek a 4- 70 helyzetben nitrogéntartalmú aldehidszármazék-csoportot tartalmaznak, ezt az aldehidszármazékcsoportot önmiagukban szokásos munkamódok alkalmazása mellett aminometilcsoporttá redukáljuk. 75 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a 4-aldehido-benzolszulfonamidoknak a nitrogéntartalmú aldehidszármazék csoportot tartalmazó megfelelő vegyületté való 80 átalakítását és az említett csoportnak aminometilcsoporttá való redukálását egy munkamenetben, adott esetben ammoniákot adó és egyben redukáló szerek alkalmazása mellett foganatosítjuk. 85 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a 4-helyzetben nitrogéntartalmú karbonsavszármazékcsoportot tartalmazó 4-ciánbenzolszulfonamidokat, illetve benzolszul- « fonamidokat 4-aminomeLil-benzoIszulfonamidokká redukáljuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy 4-aminomietilbenzolt N-diszubsztituált aminoszulfohalG^ genidekkel katalizátorok jelenlétében, Friedel-Craft szerint kondenzálunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy 4-aminometil-benzolszulfonsav-észterekre vagy -halogenidekre, melyeknek aminocsoportjai adott esetben védett, ammoniákot vagy reakcióképes hidrogénatomot tartalmazó aminokat illetve ezek helyettesítési termékeit hagyjuk behatni és a védő gyököt adott esetben utólag lehasítjuk. l05 :ÜIK ISTVÁN m Mr. szab. biro. ,J ö V <V' Nyomdaszövetlsezet. Budapest. IX.. Erkel-ii. 17 Tel.: 1P2-278 — Fel. vez.: Bárányi Józsaf
