129764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-3-aminobutan fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására

129764. 3 kristályosítás után 170 C° hőmérsékleten olvad. 6. l-(p-oxiíenil)-3-be;nzilamino-butan. 5.0 g p-oxihenzilacelont 3,3 g benzilamin-5 nak abszolút alkoholban való oldatával a 4. példa szerint hidrálunk és az 5. példa szerint feldolgozunk. Az l-(p-oxifenil)-3-benzilamino-bulan brómhidrátja vízből való átkristályosít ás után 158 C° hőmérsék-10 léten olvad. 7. l-(o~oxifenil)-3-n-bulilamino-butan. 8.1 g o-oxibenzalacelont 3,7 g n-bu lilamin oldatával reakcióba hozunk és a piros színű oldatot plalinaszivaccsal hidrogén lég-15 körben rázzuk. 2 mol hidrogén felvétele után a hidrálás befejeződik. A mos! gyakorlatilag színtelen oldatot a katalizátortól leszűrjük, hígított sósavval savanyíljuk, szárazra pároljuk és a maradékot aoc-20 Ionból kevés metanol hozzáadása mellett átkristályosítjuk. Az l-(o-oxifenü)-3-n-butilamino-bulan klórhidrátja 161 C° hőmérsékleten olvad. 8. l-(o-oxifenil)-3-n-propi 1 amino-bulan. 25 8,1 g oxibenzalacetont a 7. példa szerint 3,0 g n-propilaminnal reakcióba hozunk és feldolgozunk. Az l-(o-oxife:nil)-3-n-propilíamino-butau klórhidrátja 143 C° hőmérsékleten olvad. 30 9. l-(m-oxifenil)-3-n-buLilamino-butan. 8,1 g m-oxibenzalacetont a 7. példa szerint butilaminnal reakcióba hozunk és feldolgozunk; a savanyításhoz azonban hígított brómhidrogénsavat használunk. Az 1-35 (m-oxifenil)-3-n-bulilaniino-butan brómhidrátja 117 C° hőmérsékleten olvad. 10. l-(p-oxifenil)-3-'etilamino-butan. 8,1 g p-oxibcnzalaoelont a 9. példa szerint 2,3 g elilaminnal reakcióba hozunk és 40 feldolgozunk. Az l-(p-oxifenil)-3-etilamino• bután, brómhidrátja 130 C° hőmérsékleten olvad. 11. l-(p-oxifenil)-3-n-propiIamino-butan. 8,1 g p-oxibenzalacctonl » 9. példa sze-45 rint 3,0 g n-propilaminnal reakcióba hozunk és feldolgozunk. Az l-(p-oxifcnil)-3-n-propilamino-bulan brómhidrátja 138 G° hőmérsékleten olvad. 12. l-(p-oxifenil)-3-n-ami! amin o-bulan. 50 5,0 g l-(p~meloxifenil)-3-n-amilamino-hutant, amelyei p-meloxi-benzalacelon és namilamin alkoholos keverékének kalalitos hidrálása útján állítottunk elő és desztillálás útján 192^194 C°/20 mm forrásponttal tisztán nyertünk, tízszeres mennyiségű 55 állandó forráspontú brómhidrogénsavval egy órán át visszacsepegő hűtő alkalmazásával forrásig hevítünk. Légii íjas térben szárazra pároljuk és a maradékot vízből átkristályosítjuk. Az l-(p-oxifeiűl)-3-n-amil- 60 amino-butan brómhidrátja 125 C° hőmérsékleten, olvad. Szabadalmi igénypontok: Eljárás az t-oxifenil-3-aminobutan HO — CJL — CH„ - GH, — CH — CH, 65 X N H általános képletű, fájdalomcsillapító származékainak előállítására, ahol X alkut, alkenilt, cikloalkilt, cikloalklenilt, aralkilt vagy aralkenilí jelent, azzal jel- 70 lemezve, hogy l-oxifenil-3-amino-butant oly szerekkel kezelünk, amelyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak, pl. a megfelelő szénhidrogének halogenidjeivel, vagy l-oxifenil-3-halogen- 75 butant primer aminokkal reakcióba hozunk, vagy oxibenzilacetont primer aminnal vagy ammóniával reakcióba hozunk, a keletkező kondenzációs terméket hidráljuk és az utóbbi esetben a kapott 80 l-oxifenil-3-amino-butant oly szerekkel kezeljük,, amelyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak, vagy továbbá oxibenzalacetont primer aminokkal vagy ammóniával hozunk reakcióba, 85 a keletkező kondenzációs terméket mind a kettős szénkötésen, mind a szén-nitrogén-kettős kötésen hidráljuk és az utóbbi esetben a keletkező l-oxifenil-3-amino'butant oly szenekkel kezeljük, amelyek 90 a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak, vagy továbbá a megadott általános képletű a benzolmagban oxiosoport nélküli vegyületeket nitrátjuk, a nitro vegyületet redukáljuk, a kapott ami- 95 no vegyületet diazotáljuk és befőzzük, vagy továbbá a megadott általános képletű vegyületeket, amelyekben az oxicsoport eléterezett, szabad oxics'oporttal rendelkező vegyületekké bontjuk, pl. ha- íoo logénliidrogénsavakkal való kezelés útján, vagy végül a megadott általánosi képletű vegyületeket, .amelyek az oxigénen és/vagy nitrogénen acilezettek, elszappanoisítjuk. 105 Felelős fciado: ar. laOomeri SZJlEKTNliv ISTVÁN m. KH. szab. biro. ü V Ci" Nyomrlaszövetkezet. Budapest. IX.. Erkel-u. }~ Tel.: 182-578 — Fp\. vess.: Bárányi József